Question

【題目】喹硫平可用于精神疾病的治療，它的合成路線如下：
（1）A屬于烴，相對分子式量為54，A的結(jié)構(gòu)簡式為
（2）反應(yīng)①﹣﹣⑤中屬于取代反應(yīng)的有 ， 反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為
（3）流程中設(shè)計(jì)反應(yīng)⑤和⑦的目的是
（4）物質(zhì)C的同分異構(gòu)體中，既含有羥基，又含有醛基的同分異構(gòu)體有種
（5）已知：苯環(huán)上的羧基為間位定位基，如 寫出以甲苯為原料制備 的合成路線 ．

Answer 1

【答案】
（1）CH2=CHCH=CH2
（2）①④；HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O
（3）保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化
（4）5
（5）
【解析】解：A屬于烴，由合成路線可知A中含4個C原子，相對分子質(zhì)量是54，54﹣12×4=6，分子式為C4H6 ， 由 可知C13H9NO4S的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為 ，由 可知分子式為C4H6的烴應(yīng)為CH2=CH﹣CH=CH2 ， 與溴發(fā)生1，4加成，生成B為CH2Br﹣CH=CH﹣CH2Br，反應(yīng)④為水解反應(yīng)，C為HOCH2CH=CHCH2OH，反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，生成D為HOCH2CH2CHBrCH2OH，反應(yīng)⑥為氧化反應(yīng)，E為HOOCCH2CHBrCOOH，反應(yīng)⑦為消去反應(yīng)，F(xiàn)為NaOOCCH=CHCOONa，反應(yīng)⑧加酸酸化后生成HOOCCH=CHCOOH，（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH=CH2 ， 所以答案是：CH2=CHCH=CH2；（2）由合成路線可知，①為取代，②為還原，A為CH2=CHCH=CH2 ， 反應(yīng)③為加成反應(yīng)生成B為BrCH2CH=CHCH2Br，反應(yīng)④為水解反應(yīng)，C為HOCH2CH=CHCH2OH，反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，生成D為HOCH2CH2CHBrCH2OH，反應(yīng)⑥為氧化反應(yīng)，E為HOOCCH2CHBrCOOH，反應(yīng)⑦為消去反應(yīng)，F(xiàn)為NaOOCCH=CHCOONa，反應(yīng)⑧加酸酸化后生成HOOCCH=CHCOOH，則屬于取代反應(yīng)為有①④，反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O，所以答案是：①④；HOOCCH2CHBrCOOH+3NaOH NaOOCCH=CHCOONa+NaBr+3H2O；（3）流程中設(shè)計(jì)反應(yīng)⑤和⑦的目的是保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化， 所以答案是：保護(hù)碳碳雙鍵，防止被酸性KMnO4溶液氧化；（4）C為HOCH2CH=CHCH2OH，既含有羥基，又含有醛基的同分異構(gòu)體，同分異構(gòu)體有HOCH2CH2CH2CHO、OHCH2CH（CHO）CH3、CH3CH（OH）CH2CHO、CH3CH（OH）CHOCH3、CH3CH2CH（OH）CHO，共5種，所以答案是：5；（5）以 為原料制備 ，發(fā)生氧化、取代、還原縮聚反應(yīng)即可實(shí)現(xiàn)，合成流程圖為 ，
所以答案是： ．
【考點(diǎn)精析】利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)對題目進(jìn)行判斷即可得到答案，需要熟知有機(jī)物的性質(zhì)特點(diǎn)：難溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有機(jī)溶劑；多為非電解質(zhì)，不易導(dǎo)電；多數(shù)熔沸點(diǎn)較低；多數(shù)易燃燒，易分解．