Question

7．環(huán)己酮是一種重要的化工原料，實驗室常用下列方法制備環(huán)己酮：

環(huán)己醇、環(huán)己酮和水的部分物理性質(zhì)見下表：

物質(zhì)	沸點（℃）	密度（g-cm-3，20℃）	溶解性
環(huán)己醇	161.1（97.8）*	0.9624	能溶于水
環(huán)己酮	155.6（95）*	0.9478	微溶于水
水	100.0	0.9982

*括號中的數(shù)據(jù)表示該有機物與水形成的具有固定組成的混合物的沸點
（1）酸性Na₂Cr₂O₇溶液氧化環(huán)己醇反應(yīng)的△H＜0，反應(yīng)劇烈將導(dǎo)致體系溫度迅速上升，副反應(yīng)增多．實驗中將酸性Na₂Cr₂O₇溶液加到盛有環(huán)己醇的燒瓶中，在55-60℃進(jìn)行反應(yīng)．反應(yīng)完成后，加入適量水，蒸餾，收集95-100℃的餾分，得到主要的含環(huán)己酮和水的混合物．
①酸性Na₂Cr₂O₇溶液的加料方式為緩慢滴加．
②蒸餾不能分離環(huán)己酮和水的原因是環(huán)已酮和水形成具有固定組成的混合物一起蒸出．
（2）環(huán)己酮的提純需要經(jīng)過以下一系列的操作：
a蒸餾，收集151-156℃的餾分；b 過濾；c 在收集到的餾分中加NaCl固體至飽和，靜置，分液；d 加入無水MgSO₄固體，除去有機物中少量水．
①上述操作的正確順序是cdba（填字母）．
②上述操作b、c中使用的玻璃儀器除燒杯、錐形瓶、玻璃棒外，還需漏斗、分液漏斗．
③在上述操作c中，加入NaCl固體的作用是增加水層的密度，有利于分層．
（3）利用紅外光譜圖，可確定環(huán)己酮分子含官能團(tuán)名稱羰基．

Answer 1

分析 （1）為了防止Na₂Cr₂O₇在氧化環(huán)己醇放出大量熱，使副反應(yīng)增多，應(yīng)讓其反應(yīng)緩慢進(jìn)行，在加入Na₂Cr₂O₇溶液時應(yīng)緩慢滴加；依據(jù)題目信息，環(huán)己酮能與水形成具有固定組成的混合物，兩者能一起被蒸出；
（2）環(huán)己酮的提純時應(yīng)首先加入NaCl固體，使水溶液的密度增大，將水與有機物更容易分離開來，然后向有機層中加入無水MgSO₄，出去有機物中少量的水，然后過濾，除去硫酸鎂晶體，再進(jìn)行蒸餾即可；分液需要的主要儀器為分液漏斗，過濾需要由漏斗組成的過濾器；
（3）根據(jù)環(huán)己酮的結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)己酮分子含官能團(tuán)名稱；

解答 解：（1）由于酸性Na₂Cr₂O₇溶液氧化環(huán)己醇反應(yīng)劇烈，導(dǎo)致體系溫度迅速上升、副反應(yīng)增多，所以酸性Na₂Cr₂O₇溶液加入不能太快，應(yīng)用酸式滴定管緩慢滴加；環(huán)己酮和水能形成具有固定組成的混合物，具有固定的沸點，蒸餾時能被一起蒸出，所以蒸餾難以分離環(huán)己酮和水的混合物．環(huán)己酮和水能夠產(chǎn)生共沸，采取蒸餾是不可取的，建議采用精餾，
故答案為：①緩慢滴加；②環(huán)已酮和水形成具有固定組成的混合物一起蒸出；
（2）聯(lián)系制取肥皂的鹽析原理，即增加水層的密度，有利于分層，環(huán)己酮的提純時應(yīng)首先加入NaCl固體，使水溶液的密度增大，將水與有機物更容易分離開來，然后向有機層中加入無水MgSO₄，出去有機物中少量的水，然后過濾，除去硫酸鎂晶體，再進(jìn)行蒸餾即可，故順序為c d b a，分液需要的主要儀器為分液漏斗，過濾需要由漏斗組成的過濾器，
故答案為：①c d b a；②漏斗、分液漏斗；③增加水層的密度，有利于分層；
（3）根據(jù)環(huán)己酮的結(jié)構(gòu)簡式可知，環(huán)己酮分子含官能團(tuán)名稱為羰基，
故答案為：羰基．

點評 本題考查學(xué)生的讀圖、識表能力，能夠迅速在圖、表中提取到有用信息，利用信息解決有關(guān)問題．主要考查知識點還有：過濾、分液以及等效氫等知識，學(xué)生要善于整合表中數(shù)據(jù)獲取信息，準(zhǔn)確把握基礎(chǔ)實驗知識，尤其是物質(zhì)的分離和提純實驗操作是高中階段經(jīng)常考查的問題．