Question

乙酰水楊酸（俗稱阿司匹林）是一種常見的解熱、消炎、鎮(zhèn)痛藥物．以苯為主要原料，可以通過如圖所示途徑可以制取阿司匹林和冬青油：

請按要求回答
（1）請寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

；B

 

；C

 

．
（2）寫出變化過程中①、⑥的化學方程式（注明反應條件）：反應①

 

；反應⑥

 

．
（3）變化過程中的②屬于

 

反應，⑦屬于

 

反應．
（4）物質(zhì)的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃燒時消耗氧氣的量，冬青油比阿司匹林

 

．
（5）怎樣從化學平衡移動的觀點理解用乙酸酐代替乙酸可以提高阿司匹林產(chǎn)率？

 

．請寫出當用乙酸酐作原料時，合成阿司匹林的化學方程式

 

．
（6）返潮的阿司匹林片為什么不能服用？

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：由流程分析可知，溴苯在氫氧化鈉溶液中水解發(fā)生取代反應生成A，則A為，由B與CH₃COOH發(fā)生酯化反應生成阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式，可推得B為，B與CH₃OH發(fā)生酯化反應生成冬青油C的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)阿司匹林和冬青油的結(jié)構(gòu)簡式可判斷出它們消耗氧氣的物質(zhì)的量的關(guān)系，據(jù)此分析．

解答： 解：由流程分析可知，溴苯在氫氧化鈉溶液中水解發(fā)生取代反應生成A，則A為，由B與CH₃COOH發(fā)生酯化反應生成阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式，可推得B為，B與CH₃OH發(fā)生酯化反應生成冬青油C的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）根據(jù)上面的分析可知：A 為，B為，C為，
故答案為：；；；
（2）反應①的化學方程式為，反應⑥的化學方程式為，
故答案為：；；　
（3）根據(jù)上面的分析，②溴苯在氫氧化鈉溶液中水解發(fā)生取代反應生成A，屬于取代反應，⑦B與CH₃COOH發(fā)生酯化反應生成阿司匹林，屬于取代反應，
故答案為：取代；取代；
（4）根據(jù)冬青油和阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式可知，它們的分子式分別為C₉H₈O₄和C₈H₈O₃，所以每摩爾冬青油和阿司匹林完全燃燒時消耗氧氣的物質(zhì)的量分別為9mol和8.5mol，它們完全燃燒時消耗氧氣的量，冬青油比阿司匹林為18：17，
故答案為；18：17．
（5）因為乙酸酐能與水反應，生成乙酸，使平衡向右移動，所以用乙酸酐代替乙酸可以提高阿司匹林產(chǎn)率，當用乙酸酐作原料時，合成阿司匹林的化學方程式為，
故答案為：乙酸酐能與水反應，生成乙酸，使平衡向右移動；；
（6）阿司匹林片在潮濕空氣中會水解生成水楊酸和乙酸，返潮的阿司匹林已變質(zhì)，所以返潮的阿司匹林片不能服用，
故答案為：阿司匹林片在潮濕空氣中會水解生成水楊酸和乙酸，返潮的阿司匹林已變質(zhì)；

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度不大，答題時注意有機基礎(chǔ)知識的靈活運用．