Question

乙酰水楊酸（俗稱阿司匹林）是一種常見的解熱、消炎、鎮(zhèn)痛藥物．以苯為主要原料，可以通過如圖所示途徑可以制取阿司匹林和冬青油：

請按要求回答
（1）請寫出有機物的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

；B

 

；C

 

．
（2）寫出變化過程中①、⑥的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件）：反應(yīng)①

 

；反應(yīng)⑥

 

．
（3）變化過程中的②屬于

 

反應(yīng)，⑦屬于

 

反應(yīng)．
（4）物質(zhì)的量相等的冬青油和阿司匹林完全燃燒時消耗氧氣的量，冬青油比阿司匹林

 

．
（5）怎樣從化學(xué)平衡移動的觀點理解用乙酸酐代替乙酸可以提高阿司匹林產(chǎn)率？

 

．請寫出當(dāng)用乙酸酐作原料時，合成阿司匹林的化學(xué)方程式

 

．
（6）返潮的阿司匹林片為什么不能服用？

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：由流程分析可知，溴苯在氫氧化鈉溶液中水解發(fā)生取代反應(yīng)生成A，則A為，由B與CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式，可推得B為，B與CH₃OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成冬青油C的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)阿司匹林和冬青油的結(jié)構(gòu)簡式可判斷出它們消耗氧氣的物質(zhì)的量的關(guān)系，據(jù)此分析．

解答： 解：由流程分析可知，溴苯在氫氧化鈉溶液中水解發(fā)生取代反應(yīng)生成A，則A為，由B與CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式，可推得B為，B與CH₃OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成冬青油C的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）根據(jù)上面的分析可知：A 為，B為，C為，
故答案為：；；；
（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為，
故答案為：；；　
（3）根據(jù)上面的分析，②溴苯在氫氧化鈉溶液中水解發(fā)生取代反應(yīng)生成A，屬于取代反應(yīng)，⑦B與CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成阿司匹林，屬于取代反應(yīng)，
故答案為：取代；取代；
（4）根據(jù)冬青油和阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式可知，它們的分子式分別為C₉H₈O₄和C₈H₈O₃，所以每摩爾冬青油和阿司匹林完全燃燒時消耗氧氣的物質(zhì)的量分別為9mol和8.5mol，它們完全燃燒時消耗氧氣的量，冬青油比阿司匹林為18：17，
故答案為；18：17．
（5）因為乙酸酐能與水反應(yīng)，生成乙酸，使平衡向右移動，所以用乙酸酐代替乙酸可以提高阿司匹林產(chǎn)率，當(dāng)用乙酸酐作原料時，合成阿司匹林的化學(xué)方程式為，
故答案為：乙酸酐能與水反應(yīng)，生成乙酸，使平衡向右移動；；
（6）阿司匹林片在潮濕空氣中會水解生成水楊酸和乙酸，返潮的阿司匹林已變質(zhì)，所以返潮的阿司匹林片不能服用，
故答案為：阿司匹林片在潮濕空氣中會水解生成水楊酸和乙酸，返潮的阿司匹林已變質(zhì)；

點評：本題考查了有機物的推斷，明確有機物的結(jié)構(gòu)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，難度不大，答題時注意有機基礎(chǔ)知識的靈活運用．