Question

【題目】藥物（F）的合成路線如下：

（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為_______；B中含有的官能團(tuán)名稱是_______。

（2）D的分子式為_______；E→F的反應(yīng)類型為_______。

（3）A的一種同分異構(gòu)體G，具有如下結(jié)構(gòu)特點：①分子中含有苯環(huán)；②核磁共振氫譜共有5中峰，G的名稱是_______。

（4）已知：C→D為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物為H2O，寫出X的結(jié)構(gòu)簡式_______。

（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以和(CH3CO)2O為原料制備藥物中間體的合成路線流程圖（無機(jī)試劑任用）_______。

Answer 1

【答案】 醚鍵、羰基 C15H14O4 取代反應(yīng) 苯甲醇

【解析】

(1)由A→B發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式推斷A的結(jié)構(gòu)簡式和確定B中含有的官能團(tuán)；

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合碳的四價理論，確定D的分子式；E→F的反應(yīng)是與HBr反應(yīng)生成了，結(jié)合官能團(tuán)的變化分析反應(yīng)類型；

(3)A的分子式為C7H8O，其同分異構(gòu)體G中含有苯環(huán)，說明苯環(huán)上的取代基為-CH2OH或一個甲基與一個酚羥基，核磁共振氫譜共有5中峰，說明結(jié)構(gòu)對稱性較強(qiáng)，由此推斷G的結(jié)構(gòu)簡式；

(4)C→D為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物為H2O，結(jié)合C和D的結(jié)構(gòu)差異及原子守恒，推斷另一種反應(yīng)物的結(jié)構(gòu)簡式；

(5)以和(CH3CO)2O為原料制備藥物中間體可利用題中信息和(CH3CO)2O在ZnCl2的催化作用下生成，再在催化劑作用下與H2發(fā)生羰基加成，即可生成，最后再發(fā)生醇的消去反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物。

(1)由A→B發(fā)生取代反應(yīng)，結(jié)合B的結(jié)構(gòu)簡式可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，B中含有的官能團(tuán)有醚鍵、羰基；

(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為，其分子式為C15H14O4；E→F的反應(yīng)是與HBr反應(yīng)生成了，E中醚鍵上的甲基被氫原子所替代，生成了酚羥基，故發(fā)生的反應(yīng)為取代反應(yīng)；

(3)A的分子式為C7H8O，其同分異構(gòu)體G中含有苯環(huán)，說明苯環(huán)上的取代基為-CH2OH或一個甲基與一個酚羥基，核磁共振氫譜共有5中峰，說明結(jié)構(gòu)對稱性較強(qiáng)，則滿足條件的G的結(jié)構(gòu)簡式為，其化學(xué)名稱為苯甲醇；

(4)C→D為取代反應(yīng)，其另一產(chǎn)物為H2O，結(jié)合和的結(jié)構(gòu)差異及原子守恒，另一種反應(yīng)物X的結(jié)構(gòu)簡式為；

(5)以和(CH3CO)2O為原料制備藥物中間體可利用題中信息和(CH3CO)2O在ZnCl2的催化作用下生成，再在催化劑作用下與H2發(fā)生羰基加成，即可生成，最后再發(fā)生醇的消去反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，具體的合成路線是。