Question

13．利用碳-碳偶聯(lián)反應(yīng)合成新物質(zhì)是有機合成的研究熱點之一，如：

化合物Ⅰ可以由以下合成路線獲得：

（1）化合物Ⅰ的分子式為C₈H₇Br，化合物Ⅲ含有的官能團名稱為溴原子和羥基
（2）化合物Ⅱ與溴的CCl₄溶液發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為
化合物II在一定條件下合成一種高分子材料，寫出該高分子材料的結(jié)構(gòu)簡式
（3）化合物Ⅲ與NaOH水溶液共熱的化學方程式為（注明反應(yīng)條件）
（4）化合物B與A是同分異構(gòu)體，且B的一氯取代物只有一種，并且不能使溴的CCl₄溶液褪色，請寫出B的鍵線式
（5）有機物與BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr在一定條件下發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，生成的有機化合物Ⅵ（分子式為C₁₆H₁₇N）的結(jié)構(gòu)簡式為．

Answer 1

分析 （1）由結(jié)構(gòu)簡式分析分子式，C能形成4個化學鍵，根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含官能團；
（2）化合物Ⅱ中含碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，在一定條件下也可發(fā)生加縮反應(yīng)；
（3）化合物Ⅲ中含-Br，與NaOH水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成醇；
（4）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的分子式為C₈H₈，B與A是同分異構(gòu)體，且B的一氯取代物只有一種，該分子中氫原子分布很對稱，并且不能使溴的CCl₄溶液褪色，說明不含碳碳雙鍵，據(jù)此答題；
（5）與BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr在一定條件下發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，為取代反應(yīng)，用于增長碳鏈；

解答 解：（1）由結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C₈H₇Br，根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式可知其所含官能團為溴原子和羥基，故答案為：C₈H₇Br；溴原子和羥基；
（2）化合物Ⅱ中含碳碳雙鍵，與溴發(fā)生加成反應(yīng)，則加成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為，在一定條件下也可發(fā)生加縮反應(yīng)，其產(chǎn)物為，故答案為：；；
（3）化合物Ⅲ中含-Br，與NaOH水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成醇，該反應(yīng)為，
故答案為：；
（4）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的分子式為C₈H₈，B與A是同分異構(gòu)體，且B的一氯取代物只有一種，該分子中氫原子分布很對稱，并且不能使溴的CCl₄溶液褪色，說明不含碳碳雙鍵，則符合條件的B的結(jié)構(gòu)為，故答案為：；
（5）與BrMgCH₂（CH₂）₃CH₂MgBr在一定條件下發(fā)生類似反應(yīng)①的反應(yīng)，為取代反應(yīng)，用于增長碳鏈，生成的有機化合物Ⅵ（分子式為C₁₆H₁₇N）的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：．

點評 本題考查有機物合成，為高頻考點，把握合成流程中的結(jié)構(gòu)的變化、官能團的變化及官能團與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，側(cè)重鹵代烴、醇性質(zhì)的考查，題目難度不大．