Question

對氨基苯甲酸甲酯是一種染料中間體，用對硝基甲苯為主要起始原料經(jīng)下列反應(yīng)制得：
請回答下列問題：
（1）寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

，B

 

，C

 

．
（2）A→C的反應(yīng)類型是：

 

．
（3）用核磁共振氫譜可以證明化合物C中含有

 

種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境．
（4）寫出同時符合下列要求：①為1，4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個取代基是硝基；②分子中含有 結(jié)構(gòu)的基團(tuán)的C的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
（5）上述（4）中C的同分異構(gòu)體中有一種在酸性條件下水解后得到的一種產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，寫出該水解反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．
（6）D的水解反應(yīng)如下：

化合物H經(jīng)聚合反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域．請寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

考點：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）（2）（3）苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀氧化為羧基，則A為，A與B反應(yīng)得到C，C發(fā)生還原反應(yīng)得到D，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，A與甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得到C，最后將C硝基還原即等氨基，則B為CH₃OH，C為；
（4）C的同分異構(gòu)體屬于1，4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個取代基是硝基（-NO₂），說明含有兩個取代基，且處于對位，②分子中含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)，說明含有酯基或羧基，據(jù)此確定其結(jié)構(gòu)；
（5）上述（4）中C的同分異構(gòu)體中有一種在酸性條件下水解后得到的一種產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解產(chǎn)物含有酚羥基，C的同分異構(gòu)體為羧酸與酚形成的酯；
（6）D物質(zhì)水解可生成H與甲醇，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知H為對氨苯甲酸，H含有氨基和羧基兩種官能團(tuán)，它們可以相互縮聚形成聚合物．

解答： 解：（1））苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀氧化為羧基，則A為，A與B反應(yīng)得到C，C發(fā)生還原反應(yīng)得到D，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知，A與甲醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)得到C，最后將C硝基還原即等氨基，則B為CH₃OH，C為，故答案為：；CH₃OH；；
（2）A→C是與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，故答案為：酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（3）C為，用核磁共振氫譜可以證明化合物C中含有4種氫處于不同的化學(xué)環(huán)境，故答案為：4；
（4）C的同分異構(gòu)體屬于1，4-二取代苯，其中苯環(huán)上的一個取代基是硝基（-NO₂），說明含有兩個取代基，且處于對位，②分子中含有結(jié)構(gòu)的基團(tuán)，說明含有酯基或羧基，符合條件的同分異構(gòu)體為：、、，
故答案為：、、；
（5）上述（4）中C的同分異構(gòu)體中有一種在酸性條件下水解后得到的一種產(chǎn)物能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解產(chǎn)物含有酚羥基，C的同分異構(gòu)體為羧酸與酚形成的酯，為，其水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（6）D物質(zhì)水解可生成H與甲醇，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)可知H為對氨苯甲酸，H含有氨基和羧基兩種官能團(tuán)，它們可以相互縮聚形成聚合物，反應(yīng)方程式為：，故答案為：．

點評：本題考查了有機(jī)物的推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體、水解反應(yīng)、縮聚反應(yīng)等知識，難度中等，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意苯環(huán)支鏈上連接苯環(huán)的碳原子上沒有氫離子，則支鏈不能被氧化成羧基．