Question

【題目】從甲苯出發(fā)，按下面流程可以合成苯甲酸苯甲酯和水楊酸。

已知水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為且酚羥基易被氧化。請(qǐng)回答：

（1）寫出下列反應(yīng)的條件：①_____________、②_______；

（2）C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：C___、F___；

（3）寫出反應(yīng)⑥、⑨的化學(xué)方程式：⑥________________⑨_____

（4）寫出反應(yīng)類型：②____________ ⑥____________ ⑨______________

（5）③、④兩步反應(yīng)能否互換，為什么？___。

（6）寫出水楊酸的同分異構(gòu)體中屬于酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。

Answer 1

【答案】光照 鐵 +NaOH+NaCl +H2O 取代反應(yīng) 取代反應(yīng) 酯化（或取代）反應(yīng) 否，因?yàn)榉恿u基容易被氧化，如果互換則得不到水楊酸

【解析】

E與G反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯，E轉(zhuǎn)化生成F，F氧化生成G，故G為苯甲酸、E為苯甲醇，F為苯甲醛，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A在一定條件生成苯甲醇，故A為，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)生成水楊酸，故氯原子取代甲基鄰位苯環(huán)上的H原子，故B為，B在酸性高錳酸鉀條件下氧化、并酸化生成C，故C為，C水解生成D、D酸化生成水楊酸，故D為，據(jù)此解答。

E與G反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯，E轉(zhuǎn)化生成F，F氧化生成G，故G為苯甲酸、E為苯甲醇，F為苯甲醛，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A在一定條件生成苯甲醇，故A為，甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)生成水楊酸，故氯原子取代甲基鄰位苯環(huán)上的H原子，故B為，B在酸性高錳酸鉀條件下氧化、并酸化生成C，故C為，C水解生成D、D酸化生成水楊酸，故D為；

（1）反應(yīng)①是甲苯與氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)②是甲苯在鐵作催化劑條件下取代反應(yīng)生成；故答案為：光照；鐵；

（2）由上述分析可知，C為，F為，故答案為：；；

（3）反應(yīng)⑥是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為，+NaOH+NaCl；反應(yīng)⑨是苯甲酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸苯甲酯，反應(yīng)方程式為：+H2O；

（4）根據(jù)上述分析，反應(yīng)②、⑥、⑨的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、取代反應(yīng)、酯化（或取代）反應(yīng)；

（5）反應(yīng)反應(yīng)③是將甲基氧化為-COOH，反應(yīng)④是氯原子水解移入酚羥基-OH，酚羥基容易被氧化，如果互換則得不到水楊酸，故兩步反應(yīng)不能互換，故答案為：不能，因?yàn)榉恿u基容易被氧化，如果互換則得不到水楊酸；

（6）水楊酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則其同分異構(gòu)體中屬于酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。