Question

（2012?豐臺區(qū)一模）兔耳草醛H是一種重要的香料，主要用于食品、化妝品等工業(yè)中．用有機物A為原料可以合成兔耳草醛H，其合成路線如圖所示：

中間產物D是一種精細化工產品，可用作香料，能發(fā)生如下反應：

已知：Ⅰ． 已知：醛與二元醇（如乙二醇）可生成環(huán)狀縮醛：

Ⅱ．

Ⅲ． 
請回答：
（1）D的結構簡式為

，E中含有的官能團名稱為

羥基、醛基

．
（2）A分子中碳、氫的質量比為12：1，A的分子式為

C₆H₆

，B的結構簡式為

．
（3）反應①的反應類型

加成反應

，反應②的化學方程式為

．
（4）兔耳草醛H中的含氧官能團易被氧化，生成化合物W，G與W可發(fā)生酯化反應，寫出G與W反應的化學方程式

．
（5）W與是否互為同分異構體

否

（填“是”或“否”），符合下列條件的的同分異構體有

2

種，寫出其中一種的結構簡式

．
a．屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有五個取代基
b．核磁共振氫譜有四種類型氫原子的吸收峰
c．1mol該物質最多可消耗2mol NaOH
d．能發(fā)生銀鏡反應．

Answer 1

分析：由反應結合反應信息Ⅰ，可知D的結構簡式為；結合反應信息Ⅲ，逆推可得C為，B為，A為；由反應信息Ⅱ，順推可得，E為、F為，H的相對分子質量為190，比F的相對分子質量大2，故組成上比F多2個H原子，應是F中C=C雙鍵與氫氣加成，故F中C=C、-CHO與氫氣加成生成G，G為，G中醇被氧化為-CHO，則G為、F為，據(jù)此解答．

解答：解：由反應結合反應信息Ⅰ，可知D的結構簡式為；結合反應信息Ⅲ，逆推可得C為，B為，A為；由反應信息Ⅱ，順推可得，E為、F為，H的相對分子質量為190，比F的相對分子質量大2，故組成上比F多2個H原子，應是F中C=C雙鍵與氫氣加成，故F中C=C、-CHO與氫氣加成生成G，G為，G中醇被氧化為-CHO，則G為、F為，
（1）由上述分析可知，D為；E為，含有羥基、醛基，
故答案為：；羥基、醛基；
（2）由上述分析可知，A為，分子式為C₆H₆；B為，
故答案為：C₆H₆；；
（3）反應①屬于加成反應，反應②飛方程式為：，
故答案為：加成反應；；
（4）兔耳草醛H中的含氧官能團易被氧化，生成化合物W，W為，G與W發(fā)生酯化反應的化學方程式為，
故答案為：；
（5）W為，與的分子式不與，二者不是同分異構體；
的同分異構體符合條件：屬于芳香族化合物且苯環(huán)上有五個取代基，含有苯環(huán)，不飽和度為5，核磁共振氫譜有四種類型氫原子的吸收峰，分子中有4種H原子，1mol該物質最多可消耗2molNaOH，且能發(fā)生銀鏡反應，可以含有2個酚羥基、1個-CHO，另外官能團為2個-C（CH₃）₃，符合條件的同分異構體的結構有：，
故答案為：否；2；．

點評：本題考查有機物推斷與合成、對信息的利用、官能團的性質與轉化、同分異構體、有機反應類型等，難度中等，理解信息給予的反應與官能團性質是關鍵，（5）中同分異構體的書寫是難點、易錯點．