【題目】2015年,我國女藥學(xué)家屠呦呦因發(fā)現(xiàn)了青蒿素( C15H22Os)而獲得諾貝爾獎,青蒿素的一種化學(xué)合成路線如圖:

(1)化合物D的分子式為 , D中含有的官能團(tuán)名稱是
(2)合成A常用到原料 ,現(xiàn)有相對分子質(zhì)量最小的該原料的同系物X,檢驗X中碳碳雙鍵的操作方法 , 寫出X與銀氨溶液發(fā)生的離子反應(yīng)方程式
(3)B﹣C的反應(yīng)類型為
(4)E﹣F的過程中常用HSCH2CH2CH2SH對E進(jìn)行官能團(tuán)保護(hù),含﹣SH(巰基)叫硫醇,根據(jù)系統(tǒng)命名法,HSCH2CH2CH2SH的名稱是
(5)同時滿足以下條件的青蒿素的同分異構(gòu)體共有種.
①常溫下,能與NaHCO3溶液反應(yīng);②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③1mol該物質(zhì)與足量的Na反應(yīng),產(chǎn)生2mol H2;④質(zhì)譜與紅外表明分子中含2個 基團(tuán);
⑤苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫.
(6)參考上述合成路線,寫出由苯甲醛和乙醇為原料,經(jīng)三步制備3﹣苯基丙烯醛的合成路線(無機(jī)試劑任選). 合成路線示例是:CH2=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH.

【答案】
(1)C20H28O2;羰基、醚鍵
(2)取試樣X于試管中,加入足量新制氫氧化銅懸濁液加熱,出現(xiàn)磚紅色沉淀后取上清液滴加適量稀硫酸,再加入溴水,若溴水褪色,說明X中含有碳碳雙鍵;CH2=CHCHO+2Ag(NH32++2OH CH2CHCOO+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
(3)消去反應(yīng)
(4)1,3﹣丙二硫醇
(5)2
(6)

解:


【解析】解:(1)根據(jù)D的結(jié)構(gòu)簡式確定分子式為C20H28O2;D中官能團(tuán)為羰基和醚鍵,所以答案是:C20H28O2;羰基、醚鍵;
·(2)合成A常用到原料 ,現(xiàn)有相對分子質(zhì)量最小的該原料的同系物X,X應(yīng)該為丙烯醛,檢驗X中碳碳雙鍵應(yīng)該用溴水,但溴水能氧化醛基,應(yīng)該先將醛基氧化為羧基,然后用溴水檢驗碳碳雙鍵,其檢驗方法為:取試樣X于試管中,加入足量新制氫氧化銅懸濁液加熱,出現(xiàn)磚紅色沉淀后取上清液滴加適量稀硫酸,再加入溴水,若溴水褪色,說明X中含有碳碳雙鍵;
丙烯醛與銀氨溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成丙烯酸銨、Ag、氨氣和水,離子方程式為CH2=CHCHO+2Ag(NH32++2OH CH2CHCOO+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O
,
所以答案是:取試樣X于試管中,加入足量新制氫氧化銅懸濁液加熱,出現(xiàn)磚紅色沉淀后取上清液滴加適量稀硫酸,再加入溴水,若溴水褪色,說明X中含有碳碳雙鍵;CH2=CHCHO+2Ag(NH32++2OH CH2CHCOO+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O;(3)B發(fā)生消去反應(yīng)生成C,所以答案是:消去反應(yīng);(4)HSCH2CH2CH2SH的名稱是1,3﹣丙二硫醇,所以答案是:1,3﹣丙二硫醇;(5)青蒿素的同分異構(gòu)體符合下列條件:
①常溫下,能與NaHCO3溶液反應(yīng),說明含有羧基;
②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),說明含有酚羥基;
③1mol該物質(zhì)與足量的Na反應(yīng),產(chǎn)生2mol H2 , 說明含有羧基和羥基之和為4,;
④質(zhì)譜與紅外表明分子中含2個 基團(tuán);
⑤苯環(huán)上只有一種化學(xué)環(huán)境的氫;
青蒿素的不飽和度= =5,苯環(huán)的不飽和度是4,說明只含一個羧基,應(yīng)該含有3個羥基,只含1個酚羥基, 位于苯環(huán)上相間位置,酚羥基和羧基位于相對位置,所以符合條件的只有2種,所以答案是:2;(6)乙醇被催化氧化生成乙醛,乙醛和苯甲醛反應(yīng)生成 , 加熱失水生成苯丙烯醛,其合成路線為 ,
所以答案是:

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請回答下列問題:
(1)化合物H的分子式是 , 化合物B的官能團(tuán)名稱是 , 第③步的化學(xué)反應(yīng)類型是
(2)第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式是
(3)化合物G的結(jié)構(gòu)簡式是
(4)第④步反應(yīng)的化學(xué)方程式是
(5)同時滿足下列條件的H的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是
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Cl2

N2

H2

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Fe

H2O

Fe2O3

CO

C

Al(OH)3

NaOH

NaAlO2

CO2

D

Br2

FeCl2

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Cl2


A.A
B.B
C.C
D.D

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