Question

4．苯甲酸甲酯是一種重要的工業(yè)原料，某研究性學習小組的同學擬用如圖所示裝置（圖A中的加熱裝置沒有畫出）制取高純度的苯甲酸甲酯，實驗前他們從有關(guān)化學手冊中查得相關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如表所示：

	苯甲酸	甲醇	苯甲酸甲酯
熔點/℃	122.4	-97	-12.3
沸點/℃	249	64.3	199.6
密度/g•cm-3	1.2659	0.792	1.0888
水溶性	微溶	互溶	不溶

實驗一：制取苯甲酸甲酯
（1）在燒瓶中混合有機物及濃硫酸的方法是先將一定量的苯甲酸加入燒瓶中，然后再加入甲醇，最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸，試管中盛放的液體可能是Na₂CO₃稀溶液，燒瓶中反應(yīng)的方程式為．
實驗二：提純苯甲酸甲酯
（2）停止加熱，待燒瓶內(nèi)的混合物冷卻后，將試管及燒瓶中的液體轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，然后塞上分液漏斗的塞子再振蕩后靜置，取下塞子、打開活塞，使（填主要成分的名稱）苯甲酸甲酯進入錐形瓶，此時目標產(chǎn)物中所含雜質(zhì)量最多的物質(zhì)是甲醇．
（3）用圖C裝置進行蒸餾提純時，當溫度計顯示199.6℃時，可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯．
實驗三：探究濃硫酸在合成苯甲酸甲酯中的作用
（4）為確定濃硫酸對此反應(yīng)存在催化作用，可另取等量反應(yīng)物在不加濃硫酸情況下進行相同程度的加熱，然后測量兩個實驗中的某種數(shù)據(jù)，該數(shù)據(jù)是相同時間內(nèi)兩個試管里生成有機層的厚度或兩個試管中生成相同厚度的有機層所需的時間．

Answer 1

分析 （1）因苯甲酸在常溫下是固體，濃硫酸的密度又比甲醇的大，故應(yīng)先將苯甲酸加入燒瓶中，再加入甲醇，最后向燒瓶中緩慢加入濃硫酸，反應(yīng)時會有一定量的反應(yīng)物汽化進入試管中，故試管中盛放的液體應(yīng)是Na₂CO₃稀溶液，利用碳酸鈉固體洗去苯甲酸甲酯中過量的酸；
（2）待燒瓶內(nèi)的混合物冷卻后，將試管及燒瓶中的液體轉(zhuǎn)移到分液漏斗中，使溶液在分液漏斗中充分混合，靜置，再分液，得到的有機物中主要是苯甲酸甲酯，還有溶解在其中的甲醇，據(jù)此答題；
（3）蒸餾的原理是利用液體沸點間存在較大的差異進行的，故收集苯甲酸甲酯的溫度應(yīng)與其沸點相同，根據(jù)表中數(shù)據(jù)，苯甲酸甲酯的沸點是199.6℃進行判斷；
（4）在其他實驗條件相同時，根據(jù)反應(yīng)時間比較有、無濃硫酸存在條件下酯化反應(yīng)進行的快慢．

解答 解：（1）因苯甲酸在常溫下是固體，濃硫酸的密度又比甲醇的大，甲醇易揮發(fā)，甲醇的密度小，所以在燒瓶中混合有機物及濃硫酸的方法是先將一定量的苯甲酸放入燒瓶中，然后再加入甲醇，最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸，利用碳酸鈉固體洗去苯甲酸甲酯中過量的酸，所以試管中盛放的液體可能是Na₂CO₃溶液，燒瓶中是苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸甲酯，反應(yīng)方程式為，
故答案為：先將一定量的苯甲酸放入燒瓶中，然后再加入甲醇，最后邊振蕩邊緩慢加入一定量的濃硫酸；Na₂CO₃溶液；；
（2）為使混合物中的酸、醇能與Na₂CO₃溶液充分接觸并轉(zhuǎn)移到Na₂CO₃溶液中，應(yīng)充分振蕩分液漏斗中的混合物，然后靜置，待液體分層后再進行分液．因苯甲酸甲酯的密度比水的密度大，故分液時苯甲酸甲酯在下層進入錐形瓶中，因沒有反應(yīng)完的苯甲酸轉(zhuǎn)化為易溶于水而難溶于有機物的苯甲酸鈉，而甲醇易溶于苯甲酸甲酯，故分液后苯甲酸甲酯中最主要的雜質(zhì)是甲醇，
故答案為：苯甲酸甲酯；甲醇；
（3）苯甲酸甲酯的沸點是199.6℃，用圖C裝置進行蒸餾提純時，當溫度計顯示199.6℃時，可用錐形瓶收集苯甲酸甲酯；
故答案為：199.6；
（4）在其他實驗條件相同時，根據(jù)反應(yīng)時間比較有、無濃硫酸存在條件下酯化反應(yīng)進行的快慢，即相同時間內(nèi)兩個試管里生成有機層的厚度或兩個試管中生成相同厚度的有機層所需的時間，
故答案為：相同時間內(nèi)兩個試管里生成有機層的厚度或兩個試管中生成相同厚度的有機層所需的時間．

點評 本題考查酯的性質(zhì)，可以類比乙酸乙酯的制取完成，注意酯化反應(yīng)的原理是酸脫羥基醇脫氫，本題難度中等．