Question

13．丙烯是石油化工的重要原料，一定條件下可發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：已知：RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH

已知：①R-Br$\stackrel{KCN}{→}$R-CN　　　　 ②RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；
（2）反應(yīng)④的類型為：取代反應(yīng)；
（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式為CH₃CH（CH₃）COOH+Br₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CBr（CH₃）COOH+HBr．
（4）D與足量乙醇反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為：+2C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O．
（5）B的同分異構(gòu)體有多種．寫出其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)的2種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：、．

Answer 1

分析 丙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為溴代烷，A與KCN發(fā)生取代反應(yīng)，生成，故A為，由信息②，可知B為，與KCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$D，由信息RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH可知D為，與足量的乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為，據(jù)此分析解答．

解答 解：丙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為溴代烷，A與KCN發(fā)生取代反應(yīng)，生成，故A為，由信息②，可知B為，與KCN發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$D，由信息RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH可知D為，與足量的乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為，
（1）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，故答案為：；
（2）反應(yīng)④是取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）反應(yīng)④的方程式為CH₃CH（CH₃）COOH+Br₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CBr（CH₃）COOH+HBr，
故答案為：CH₃CH（CH₃）COOH+Br₂$\stackrel{催化劑}{→}$CH₃CBr（CH₃）COOH+HBr；

（4）與足量的乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)化學(xué)方程式為：+2C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O，
故答案為：+2C₂H₅OH$?_{△}^{濃硫酸}$+2H₂O；
（5）的同分異構(gòu)體有多種，其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生酯化反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有醛基-CHO與羥基-OH，符合結(jié)構(gòu)的有機(jī)物為：、等
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)推斷與合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)綜合應(yīng)用能力，涉及烯烴、鹵代烴、醇、羧酸的性質(zhì)以及根據(jù)信息進(jìn)行的反應(yīng)等，是對(duì)有機(jī)化合物知識(shí)的綜合考查，利用給出的反應(yīng)信息推斷A的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵，然后利用順推法推斷其它物質(zhì)，題目難度中等．