Question

4．某脂肪烴A的相對分子質(zhì)量是114，在CCl₄溶液中與Br₂不起反應(yīng)．但在光照條件下Br₂可以跟A起取代反應(yīng)．取代產(chǎn)物的相對分子質(zhì)量是193的只有一種產(chǎn)物B．另外，還可以得到相對分子質(zhì)量是272的產(chǎn)物多種．
（1）寫出A、B的結(jié)構(gòu)式．A（CH₃）₃CC（CH₃）₃、B（CH₃）₃CC（CH₃）₂CH₂Br．
（2）相對分子質(zhì)量是272的有3 種．試寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式：．

Answer 1

分析 （1）烴A不能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生反應(yīng)，說明它不含C=C鍵和C≡C鍵；根據(jù)它的相對分子質(zhì)量為114，可以求出分子式為C₈H₁₈，屬于烷烴；它與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)后，取代產(chǎn)物的相對分子質(zhì)量為193，因?yàn)?93-114=79，由此可以說明它是一溴代物（用一個(gè)溴原子取代一個(gè)氫原子后，其相對分子質(zhì)量會增加79），一溴代物只有一種，說明A結(jié)構(gòu)對稱，只有1種H原子；
（2）因?yàn)?72-114=158=2×79，由此得出相對分子質(zhì)量為272的是二溴代物，溴原子可在同一個(gè)碳原子或不同碳原子上，以此寫出該二溴代物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：（1）烴A不能與Br₂的CCl₄溶液發(fā)生反應(yīng)，說明它不含C=C鍵和C≡C鍵；根據(jù)它的相對分子質(zhì)量為114，可以求出分子式為C₈H₁₈，屬于烷烴；它與Br₂發(fā)生取代反應(yīng)后，取代產(chǎn)物的相對分子質(zhì)量為193，因?yàn)?93-114=79，由此可以說明它是一溴代物（用一個(gè)溴原子取代一個(gè)氫原子后，其相對分子質(zhì)量會增加79），一溴代物只有一種，說明A結(jié)構(gòu)對稱，只有1種H原子，可知A為（CH₃）₃CC（CH₃）₃，B為（CH₃）₃CC（CH₃）₂CH₂Br，
故答案為：（CH₃）₃CC（CH₃）₃；（CH₃）₃CC（CH₃）₂CH₂Br；
（2）因?yàn)?72-114=158=2×79，由此得出相對分子質(zhì)量為272的是二溴代物，溴原子可在同一個(gè)碳原子或不同碳原子上，可能的結(jié)構(gòu)為，
故答案為：3；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見題型，側(cè)重考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的確定，題目難度中等，注意掌握有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡式的計(jì)算方法，明確同分異構(gòu)體的概念及求算方法，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識的能力．