Question

從薄荷油中得到一種烴A（C₁₀H₁₆），與A相關(guān)反應(yīng)如下：

已知：
（1）A→H，D→G的反應(yīng)類型分別為

 

、

 

．
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

，A與等物質(zhì)的量的Br₂進(jìn)行加成反應(yīng)的產(chǎn)物共有

 

種（不考慮立體異構(gòu)）．
（3）含兩個(gè)-COOCH₃基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有

 

種（不考慮立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）G為含六元環(huán)的化合物，寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（5）寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式C₁₀H₁₆可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B為，D為CH₃CH（OH）COOH，G為．
（1）比較反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)可知A→H為加成反應(yīng)，D→G為酯化反應(yīng)；
（2）根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式C₁₀H₁₆可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；A中兩個(gè)碳碳雙鍵與等物質(zhì)的量的溴單質(zhì)可分別進(jìn)行加成反應(yīng)，也可發(fā)生1，4加成；
（3）根據(jù)分子式書寫同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰，氫原子有兩種位置；
（4）D分子內(nèi)羥基與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)生成G；
（5）E在氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)和中和反應(yīng)；

解答： 解：烴A（C₁₀H₁₆）能與氫氣加成得到H，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B為，D為CH₃CH（OH）COOH，G為．
（1）比較反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)可知A→H為加成反應(yīng)，D→G為酯化反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；酯化反應(yīng)；

（2）根據(jù)B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和A的分子式C₁₀H₁₆可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A中兩個(gè)碳碳雙鍵與等物質(zhì)的量的溴單質(zhì)可分別進(jìn)行加成反應(yīng)，也可發(fā)生1，4加成，所以產(chǎn)物共有3種，故答案為：；3．

B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，所以B所含官能團(tuán)的名稱為羰基、羧基，故答案為：羰基、羧基；
（3）含兩個(gè)-COOCH₃基團(tuán)的C的同分異構(gòu)體共有4種，，CH₃OOCCH₂CH₂CH₂COOCH₃，CH₃OOCCH₂CH（CH₃）CH₂COOCH₃，CH₃CH₂C（COOCH₃）₂，核磁共振氫譜呈現(xiàn)2個(gè)吸收峰，氫原子有兩種位置，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：4；；
（4）D分子內(nèi)羥基與羧基發(fā)生酯化反應(yīng)生成G，G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為；
（5）E在氫氧化鈉醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)和中和反應(yīng)，所以E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式，
故答案為；

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)合成的分析和推斷，題目難度不大，注意把握常見(jiàn)有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)，記住反應(yīng)條件，常見(jiàn)有機(jī)物反應(yīng)的化學(xué)方程式要會(huì)寫．