Question

19．有機(jī)物A～H間存在如下的轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：①F的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)，且僅含兩個(gè)鄰位的取代基；②H的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)．
請回答下列問題：
（1）A、H的結(jié)構(gòu)簡式分別為、．
（2）A的分子中所含官能團(tuán)的名稱酯基、羥基．
（3）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：A→B+F水解反應(yīng)，F(xiàn)→H酯化反應(yīng)．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：B+D→ECH₃OH+HCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOCH₃+H₂O，F(xiàn)→G2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O．
（5）F的同分異構(gòu)體中，能使FeCl₃溶液顯紫色，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且1 molF最多消耗3molNaOH的有3種，分別為．

Answer 1

分析 F的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)，且僅含兩個(gè)鄰位的取代基，H的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，應(yīng)是F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，對比F、G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生催化氧化是G，則F中羥基連接碳原子上含有氫原子，
可推知F為，則G為，H為．A水解得到F與B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則B為CH₃OH，C為HCHO，D為HCOOH，E為HCOOCH₃，綜上分析可知A為．

解答 解：F的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)苯環(huán)，且僅含兩個(gè)鄰位的取代基，H的結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)六元環(huán)和一個(gè)五元環(huán)，應(yīng)是F發(fā)生酯化反應(yīng)生成H，對比F、G的分子式可知，F(xiàn)發(fā)生催化氧化是G，則F中羥基連接碳原子上含有氫原子，
可推知F為，則G為，H為．A水解得到F與B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)，則B為CH₃OH，C為HCHO，D為HCOOH，E為HCOOCH₃．綜上分析可知A為．
（1）由上述分析可知，A、H的結(jié)構(gòu)簡式分別為、，
故答案為：； ；
（2）A為，分子中所含官能團(tuán)有：酯基、羥基，
故答案為：酯基、羥基；
（3）A→B+F水水解反應(yīng)，F(xiàn)→H屬于酯化反應(yīng)，
故答案為：水解反應(yīng)；酯化反應(yīng)；
（4）B+D→E的化學(xué)方程式：CH₃OH+HCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOCH₃+H₂O，
F→G的化學(xué)方程式：2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O，
故答案為：CH₃OH+HCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOCH₃+H₂O；2+O₂$→_{△}^{Cu}$2+2H₂O；
（5）F（）的同分異構(gòu)體中，能使FeCl₃溶液顯紫色，說明含有酚羥基，苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基，且1 molF最多消耗3molNaOH，含有羧酸與酚形成的酯基，符合條件的同分異構(gòu)體有，
故答案為：3；．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，難度中等，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，關(guān)鍵根據(jù)H的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與F發(fā)生的反應(yīng)確定F的結(jié)構(gòu)簡式，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力．