Question

【題目】有機(jī)物AM有如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與 NaHCO3溶液反應(yīng)；F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種。

請(qǐng)回答：

（1）B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為____________、____________。

（2）反應(yīng)①⑦中，屬于消去反應(yīng)的是________ (填反應(yīng)序號(hào))

（3）D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程為_________________________________________；

反應(yīng)⑦的化學(xué)方程為__________________________________________________。

（4）A的相對(duì)分子質(zhì)量在180260之間，從以上轉(zhuǎn)化中不能確認(rèn)A中的某一官能團(tuán)，確定該官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)步驟和現(xiàn)象為________________________________________。

（5）符合下列條件的F的同分異構(gòu)體共有________種。

a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

c．核磁共振氫譜上有四個(gè)峰，其峰面積之比為1:1:2:6

Answer 1

【答案】 ④ 取反應(yīng)①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子 2

【解析】A與F分子中所含碳原子數(shù)相同，且均能與 NaHCO3溶液反應(yīng)，均含有-COOH，F的分子式為C9H10O2，不飽和度為(2×9+210)/2=5，且不能使溴的CCl4溶液褪色，不含不飽和鍵，應(yīng)含有苯環(huán)，F發(fā)生氧化反應(yīng)生成M，M與NaOH溶液反應(yīng)后的產(chǎn)物，其一氯代物只有一種，故F中應(yīng)含有乙基，且與羧基處于對(duì)位，故F為，M為。由A→B→C的轉(zhuǎn)化可知，C中含有-COOH，C發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，C為，故D為，B為。A的相對(duì)分子質(zhì)量在180260之間，故A中苯環(huán)上的乙基中不可能連接羥基，應(yīng)為鹵素原子，A的結(jié)構(gòu)為，X相對(duì)原子質(zhì)量大于180-28-76-45=31，小于260-28-76=111，X可能為Cl或Br。C發(fā)生消去反應(yīng)生成E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高聚物H為。

（1）由上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，還發(fā)生中和反應(yīng)，反應(yīng)②屬于復(fù)分解反應(yīng)，反應(yīng)③⑥屬于氧化反應(yīng)，反應(yīng)④屬于消去反應(yīng)，反應(yīng)⑤屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)⑦屬于縮聚反應(yīng)，故答案為：④；（3）D發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為：；

反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：；（4）根據(jù)上面的分析可知，X可能為Cl或Br，要確定X是哪種官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)步驟和現(xiàn)象為取反應(yīng)①后的混合液少許，向其中加入稀HNO3至酸性，滴加AgNO3溶液，若生成白色沉淀，則A中含氯原子；若生成淺黃色沉淀，則A中含溴原子；（5）符合下列條件的F的同分異構(gòu)體：a．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中存在醛基；b．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子中存在酚羥基；c．核磁共振氫譜上有四個(gè)峰，其峰面積之比為1：1：2：6，說(shuō)明有4種氫原子，符合以上條件的F分子中有2個(gè)甲基、1個(gè)酚羥基、1個(gè)-CHO，且2個(gè)甲基處于間位，另2個(gè)分別處于對(duì)位，所以F的同分異構(gòu)體有2種。