Question

9．已知：，沸點(diǎn)196.5℃．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）的沸點(diǎn)＞196.5℃．（填“＞”、“＜”或“=”）原因是能形成分子間氫鍵，能形成分子內(nèi)氫鍵，分子間氫鍵能提高物質(zhì)的沸點(diǎn)
（2）對(duì)甲基苯甲醛中碳原子的雜化方式是sp²，-OH中氧原子的雜化方式是sp³，-CHO中氧原子的雜化方式是sp²，
（3）分子式為C₇H₅O₃Cl的芳香族化合物，苯環(huán)上有3個(gè)不同的取代基的同分異構(gòu)體有10種．

Answer 1

分析 （1）能形成分子內(nèi)氫鍵，則形成分子間氫鍵；分子間氫鍵能提高物質(zhì)的沸點(diǎn)；
（2）中苯環(huán)上的碳原子按sp2雜化，醛基中碳原子含有碳氧雙鍵，所以碳原子按sp2雜化，根據(jù)-OH和-CHO中氧原子的價(jià)層電子對(duì)數(shù)判斷氧原子雜化方式；
（3）分子式為C₇H₆O₃Cl的芳香族化合物，即該分子中有苯環(huán)，苯環(huán)上有3個(gè)不同的取代基，據(jù)此可寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

解答 解：（1）分子間氫鍵能提高物質(zhì)的沸點(diǎn)，能形成分子內(nèi)氫鍵，則形成分子間氫鍵，所以的沸點(diǎn)小于，
故答案為：＞；能形成分子間氫鍵，能形成分子內(nèi)氫鍵，分子間氫鍵能提高物質(zhì)的沸點(diǎn)；
（2）中苯環(huán)上的碳原子按sp²雜化，醛基中碳原子含有碳氧雙鍵，所以碳原子按sp²雜化，-OH中氧原子的價(jià)層電子對(duì)數(shù)為$\frac{6+2}{2}$=4，所以氧原子按sp³方式雜化，-CHO中碳氧雙鍵，所以氧原子的雜化方式是sp²，
故答案為：sp²；sp³；sp²；
（3）分子式為C₇H₆O₃Cl的芳香族化合物，即該分子中有苯環(huán)，苯環(huán)上有3個(gè)不同的取代基，則苯環(huán)上連有-OH、-COOH、-Cl三種基團(tuán)，根據(jù)定二動(dòng)一的方法，符合條件的同分異構(gòu)體有10種，
故答案為：10．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查了有機(jī)官能團(tuán)中涉及氫鍵的知識(shí)及原子雜化方式和同分異構(gòu)體的知識(shí)，難度中等，答題時(shí)注意常見有機(jī)物官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)．