Question

16．[有機化學基礎]顛茄酸酯（J）是一種用于胃腸道平滑肌痙攣及潰瘍病的輔助治療藥物，其合成路線如圖：

回答下列問題：
（1）烴B中含氫的質(zhì)量分數(shù)為7.69%，其相對分子質(zhì)量小于118，且反應1為加成反應，則B的分子式為C₈H₈，X的化學名稱為乙炔．
（2）C→D的反應類型為水解（或取代）反應，G→H 的反應類型為取代反應．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）反應3的化學方程式為+H₂O．
（5）J的核磁共振氫譜有6個峰．
（6）化合物I有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有6種．
①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應
③苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種．

Answer 1

分析 烴B中含氫的質(zhì)量分數(shù)為7.69%，當B的相對分子質(zhì)量為118時，含有H原子數(shù)為：$\frac{118×7.69%}{1}$=9，而烴B的相對分子質(zhì)量小于118、反應1為加成反應，故烴B分子中含H原子個數(shù)應大于6而小于9，只能為8，B的相對分子量為：$\frac{1×8}{7.69%}$≈104，B分子中含有C原子數(shù)為：$\frac{104-8}{12}$=8，所以B的分子式為C₈H₈，則X為C₂H₂，即X為乙炔：CH≡CH、B為苯乙烯：；B與HBr發(fā)生加成反應生成C，則C為；C與NaOG的水溶液加熱反應生成D，則D為；D催化氧化生成E，E能夠與新制的氫氧化銅反應，則E為；F與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成G，則G為；G與甲酸乙酯反應生成H，H與氫氣發(fā)生加成反應生成I，則I為；I經(jīng)過反應3生成J，反應的化學方程式為：+H₂O，據(jù)此進行解答．

解答 解：烴B中含氫的質(zhì)量分數(shù)為7.69%，當B的相對分子質(zhì)量為118時，含有H原子數(shù)為：$\frac{118×7.69%}{1}$=9，而烴B的相對分子質(zhì)量小于118、反應1為加成反應，故烴B分子中含H原子個數(shù)應大于6而小于9，只能為8，B的相對分子量為：$\frac{1×8}{7.69%}$≈104，B分子中含有C原子數(shù)為：$\frac{104-8}{12}$=8，所以B的分子式為C₈H₈，則X為C₂H₂，即X為乙炔：CH≡CH、B為苯乙烯：；B與HBr發(fā)生加成反應生成C，則C為；C與NaOH的水溶液加熱反應生成D，則D為；D催化氧化生成E，E能夠與新制的氫氧化銅反應，則E為；F與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應生成G，則G為；G與甲酸乙酯反應生成H，H與氫氣發(fā)生加成反應生成I，則I為；I經(jīng)過反應3生成J，
結(jié)合各步轉(zhuǎn)化的反應條件及物質(zhì)的組成與結(jié)構(gòu)可確定C為、D為、E為、G為、I為；
（1）根據(jù)分析可知，B的分子式為：C₈H₈；X的名稱為乙炔，故答案為：C₈H₈；乙炔；
（2）C→D的反應為：C與NaOH的水溶液加熱發(fā)生水解反應生成，該反應為水解反應，也屬于取代反應；G→H 的反應：G與甲酸乙酯發(fā)生取代反應生成H，
故答案為：水解（或取代）反應；取代反應；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為：；G的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：；；
（4）反應3為在濃硫酸存在條件下發(fā)生消去反應生成，反應的化學方程式為+H₂O，
故答案為：+H₂O；
（5）分子中，苯環(huán)上含有3種等效H原子，側(cè)鏈含有3種等效H，總共含有6種H原子，所以其核磁共振氫譜有6個吸收峰，
故答案為：6；
（6）I為，①能發(fā)生水解反應和銀鏡反應，說明有機物分子中含有酯基和醛基；
②能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，該有機物分子中含有酚羥基；
③苯環(huán)上有四個取代基，且苯環(huán)上一鹵代物只有一種，說明苯環(huán)上剩余的2個H為等效H原子，
根據(jù)以上分析可知，滿足條件的I的同分異構(gòu)體有：、、、、、，總共有6種，
故答案為：6．

點評 本題考查了有機推斷，題目難度較大，熟練掌握常見有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關鍵，注意明確常見有機反應類型及判斷方法，（6）為難點，注意掌握同分異構(gòu)體的概念及書寫原則，試題充分考查了學生的分析能力及邏輯推理能力．