Question

【題目】羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物。其部分合成工藝如下：

（1）已知不能穩(wěn)定存在。反應(yīng)①中X的分子式為C6H10O3，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。

（2）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別為________、________。

（3）下列有關(guān)說法正確的是________。

A．化合物B和C分子各含有1個(gè)手性碳原子

B．化合物C能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)

C．1 mol羥甲香豆素最多可與2 mol NaOH反應(yīng)

（4）寫出滿足下列條件的化合物C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

①能發(fā)生水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫

（5）反應(yīng)③的化學(xué)方程式為________。

Answer 1

【答案】CH3COCH2COOCH2CH3 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) AB

【解析】

（1）由X的分子式C6H10O3和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析可知X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（2）由A、X、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出反應(yīng)①的反應(yīng)類型，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看可以看出反應(yīng)②是B分子內(nèi)的酯化反應(yīng)；

（3）觀察B和C及羥甲香豆素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式回答；

（4）在C的同分異構(gòu)體中，①能發(fā)生水解反應(yīng)，必須是含有酯基，且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明屬于酚酯，②分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，要求分子結(jié)構(gòu)是對(duì)稱的，由此分析即可寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（5）由題中看出反應(yīng)③是C發(fā)生消去反應(yīng)，生成羥甲香豆素。

（1）由X的分子式為C6H10O3且A和X反應(yīng)生成B，對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及不能穩(wěn)定的信息，不難看出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH3COCH2COOCH2CH3；

本題答案為：CH3COCH2COOCH2CH3。

（2）由A、X、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出反應(yīng)①X上的羰基和A發(fā)生的加成反應(yīng)，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式看可以看出反應(yīng)②是B分子內(nèi)的取代反應(yīng)；

本題答案為：加成反應(yīng)、取代反應(yīng)。

（3）A.連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子為手性碳原子，B和C的結(jié)構(gòu)中均含有1個(gè)手性碳，故A正確；

B.化合物C的分子中含有苯環(huán)，羥基、酯基所以能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)，故B正確；

C.1 mol羥甲香豆素最多可與3 mol NaOH反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；

本題答案為：AB。

（4）在C的同分異構(gòu)體中，①能發(fā)生水解反應(yīng)，必須是含有酯基，且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明屬于酚酯，②分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，要求分子結(jié)構(gòu)是對(duì)稱的，依據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知滿足上述要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

本題答案為：。

（5）由題中看出反應(yīng)③是C發(fā)生消去反應(yīng)，生成羥甲香豆素，化學(xué)方程式為：；

本題答案為：。