Question

【題目】光刻膠是一種應(yīng)用廣泛的光敏材料，其合成路線如下(部分試劑、反應(yīng)條件和產(chǎn)物已略去)：

已知：I、

II、

（1）A分子的名稱為______，B分子中所含官能團(tuán)的名稱為_______，由C到D的反應(yīng)類型為_______；

（2）乙炔和羧酸X發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E的核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3：2：1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為_______；

（3）D和G反應(yīng)生成光刻膠的化學(xué)方程式為______；

（4）C的同分異構(gòu)體滿足下列條件：

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②分子中只有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)。滿足上述條件的同分異構(gòu)體有______種。其中苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：_______

（5）根據(jù)已有知識并結(jié)合本題信息，寫出以 CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)______。

Answer 1

【答案】苯甲醛 碳碳雙鍵和醛基 取代反應(yīng) 3種

【解析】

由題給信息可推出A的分子式C7H6O，為苯甲醛，B為， C為，E為。

（1）A分子的名稱為苯甲醛，B為，所含官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵和醛基， C為，發(fā)生取代反應(yīng)生成D，故答案為：苯甲醛；碳碳雙鍵和醛基；取代反應(yīng)。

（2）乙炔和羧酸X發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生加聚反應(yīng)得到F，則E中含有碳碳雙鍵，

結(jié)合分子式可知，X為CH3COOH，E的核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3：2：1，E能發(fā)生水解反應(yīng)，故E為CH3COOCH=CH2，故答案為：CH3COOCH=CH2。

（3）D和G發(fā)生信息II的反應(yīng)得到光刻膠，化學(xué)方程式為

，故答案為：

。

（4）C為，對應(yīng)的同分異構(gòu)體①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，水解產(chǎn)物中含有酚羥基②分子中只有一個環(huán)狀結(jié)構(gòu)，故同分異構(gòu)體含有和-CH=CH2，兩者在苯環(huán)上鄰間對三種位置，其中苯環(huán)上的一氯取代產(chǎn)物只有兩種的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：3種；。

（5）對比CH3CHO和CH3COCOCOOH的結(jié)構(gòu)簡式，CH3CHO中含醛基，碳鏈增長，模仿題給已知I構(gòu)建碳干骨架生成CH3CH=CHCHO，CH3CH=CHCHO中—CHO發(fā)生氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化為CH3CH=CHCOOH，碳碳雙鍵與溴水發(fā)生加成反應(yīng)可引入雙官能團(tuán)生成CH3CHBrCHBrCOOH，CH3CHBrCHBrCOOH依次發(fā)生水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物；以 CH3CHO為原料制備CH3COCOCOOH的合成路線流程圖為：，故答案為：。