Question

白黎蘆醇（結構簡式：）屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：

已知：
根據以上信息回答下列問題：
（1）白黎蘆醇的分子式是_________________________。
（2）C→D的反應類型是____________；E→F的反應類型是____________。
（3）化合物A不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，能與NaHCO₃反應放出CO₂，推測其核磁共振譜（¹H -NMR）中顯示有_____種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數比為______________。
（4）寫出A→B反應的化學方程式： _________________________________________。
（5）寫出結構簡式：D________________、E___________________。
（6）化合物有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：_____________________________________________。
①能發(fā)生銀鏡反應；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子。

Answer 1

（22分）（1）C₁₄H₁₂O₃。（2）取代反應；消去反應。（3）4；   1︰1︰2︰6。
（4）
（5）；  
（6）；；。

試題分析：（1）根據白黎蘆醇的結構簡式可判斷，其化學式應該是C₁₄H₁₂O₃。
（2）根據C和D的分子式可知，D比C少了1個氫原子和氧原子，多了1個溴原子，所以該反應是羥基的取代反應；F比E少了2個氫原子和1個氧原子，所以屬于醇的消去反應。
（3）化合物A不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，說明不是酚類；能與NaHCO₃反應放出CO₂，說明含有羧基。所以根據對照白黎蘆醇的結構式可知，分子中確定含苯環(huán)，間三位，無酚羥基，有羧基，因此A的結構簡式是：，所以其核磁共振譜（¹H -NMR）中顯示有4種不同化學環(huán)境的氫原子，其個數比為1︰1︰2︰6。
（4）A和甲醇發(fā)生酯化反應生成B，則該反應的化學方程式是
。
（5）C中含有羥基，所以根據B的結構簡式丙結合信息可知，C的結構簡式是，因此D的結構簡式就是。根據信息①可知E的結構簡式是，而F的結構簡式則是。
（6）①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫原子，說明苯環(huán)上含有2個取代基，且是對位的，所以可能的結構簡式是；；。。
點評：有機物的合成是通過化學反應使有機物的碳鏈增長或縮短，或碳鏈和碳環(huán)的相互轉變，或在碳鏈或碳環(huán)上引入或轉換各種官能團，以制取不同類型、不同性質的有機物。解答有機合成題目的關鍵在于：①選擇出合理簡單的合成路線；②熟練掌握好各類有機物的組成、結構、性質、相互衍生關系以及重要官能團的引進和消去等基礎知識。該題是高考中的常見題型，難度較大，對學生的要求較高。