Question

7．某芳香烴N的相對(duì)分子質(zhì)量為92，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為8.7%，現(xiàn)以苯為原料合成A，并最終制得F（一種染料中間體），轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

請(qǐng)回答下列問題：
（1）寫出A的分子式C₇H₇NO₂；用核磁共振氫譜可以證明化合物A中有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫．
（2）M→N的反應(yīng)方程式為．
（3）①上述轉(zhuǎn)化中試劑Ⅰ和試劑Ⅱ分別是：試劑Ⅰa，試劑Ⅱb（選填字母）．
a．KMnO₄（H⁺）b．Fe/鹽酸c．NaOH溶液
②若上述轉(zhuǎn)化中物質(zhì)A依次與試劑Ⅱ、試劑Ⅰ、化合物E（濃硫酸/△）作用，產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是．
（4）D有多種同分異構(gòu)體，則符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有3種．
①是芳香族化合物，分子中有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，其中一個(gè)取代基是-NH₂；
②分子中含有結(jié)構(gòu)；
③分子中兩個(gè)氧原子不會(huì)直接相連；
其中某種同分異構(gòu)體1mol能與4molNaOH反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

（5）F的水解反應(yīng)如右：
化合物H在一定條件下經(jīng)縮聚反應(yīng)可制得高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域，請(qǐng)寫出該縮聚反應(yīng)的化學(xué)方程式．

Answer 1

分析 苯發(fā)生取代反應(yīng)生成M，M為，M和一氯甲烷、Na反應(yīng)生成N，根據(jù)信息i知，N為，A發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，根據(jù)F知，N中甲基對(duì)位上氫原子被硝基取代生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息ii知，A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成B，B為，B和E反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成F，因?yàn)榘被�易被氧化，根�?jù)F知，B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D發(fā)生還原反應(yīng)生成F，則D、E分別是、CH₃OH，據(jù)此分析解答．

解答 解：苯發(fā)生取代反應(yīng)生成M，M為，M和一氯甲烷、Na反應(yīng)生成N，根據(jù)信息i知，N為，A發(fā)生硝化反應(yīng)生成A，根據(jù)F知，N中甲基對(duì)位上氫原子被硝基取代生成A，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)信息ii知，A被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成B，B為，B和E反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成F，因?yàn)榘被�易被氧化，根�?jù)F知，B和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D，D發(fā)生還原反應(yīng)生成F，則D、E分別是、CH₃OH，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，A的分子式C₇H₇NO₂；A中含有3類氫原子，所以用核磁共振氫譜可以證明化合物A中有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫，故答案為：C₇H₇NO₂；3；
（2）M為，N為，M和Na、一氯甲烷發(fā)生反應(yīng)生成N，M→N的反應(yīng)方程式為 ，
故答案為：；
（3）①上述轉(zhuǎn)化中試劑Ⅰ和試劑Ⅱ分別是：試劑Ⅰ是酸性高錳酸鉀溶液，試劑ⅡFe/鹽酸，
故選a；b；
②若上述轉(zhuǎn)化中物質(zhì)A依次與試劑Ⅱ、試劑Ⅰ、化合物E（濃硫酸/△）作用，硝基被還原生成氨基，氨基不穩(wěn)定，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成硝基，則產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是 ，
故答案為：；
（4）D為，D有多種同分異構(gòu)體，D的同分異構(gòu)體符合下列條件：
①是芳香族化合物，分子中有兩個(gè)互為對(duì)位的取代基，其中一個(gè)取代基是-NH₂，
②分子中含有結(jié)構(gòu)；
③分子中兩個(gè)氧原子不會(huì)直接相連；
符合條件的其同分異構(gòu)體有，所以有三種，
其中某種同分異構(gòu)體1mol能與4molNaOH反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：3；；

（5）F的水解反應(yīng)如右：，E是甲醇，則H是對(duì)氨基苯甲酸，
H發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物，反應(yīng)方程式為
，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷及知識(shí)遷移能力，正確獲取信息并利用信息結(jié)合流程圖中反應(yīng)條件進(jìn)行推斷是解本題關(guān)鍵，注意氨基易被氧化，注意：要想得到F物質(zhì)時(shí)試劑I、試劑II位置不能調(diào)換，題目難度中等．