Question

14．芳香化合物A（C₁₀H₁₀O₄）可進行如下轉化．已知B的核磁共振氫譜圖中只有一組峰，裝飾材料釋放的E會污染環(huán)境，且E可還原成D．回答下列問題：

（1）A中苯環(huán)上一氯代物只有2種，則A的結構簡式為．
（2）B與足量D反應后的有機物名稱為乙二酸二甲酯；由C生成F的反應類型為縮聚反應．
（3）B與足量小蘇打以等物質(zhì)的量反應的化學方程式為HOOC-COOH+NaHCO₃→NaOOC-COOH+CO₂↑+H₂O．
（4）E與足量銀氨溶液反應的化學方程式為HCHO+4Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$（NH₄）₂CO₃+4Ag↓+6NH₃+2H₂O．
（5）下列說法正確的是ab．
a、F溶于有機溶劑
b、1molA最多與3molNaOH反應．

Answer 1

分析 芳香化合物A（C₁₀H₁₀O₄）在酸性條件下水解生成B、C、D，則A含有2個酯基，其飽和度為$\frac{2×10+2-10}{2}$=6，A中苯環(huán)上一氯代物只有2種，含有2個不同的取代基且處于對位，裝飾材料釋放的E會污染環(huán)境，且E可還原成D，則E為HCHO，D為CH₃OH，C能與甲醛得到高聚物F，則C中含有酚羥基，又B的核磁共振氫譜圖中只有一組峰，則B不可能為醇，可推B為HOOC-COOH，C為，A為，F(xiàn)為．

解答 解：芳香化合物A（C₁₀H₁₀O₄）在酸性條件下水解生成B、C、D，則A含有2個酯基，其飽和度為$\frac{2×10+2-10}{2}$=6，A中苯環(huán)上一氯代物只有2種，含有2個不同的取代基且處于對位，裝飾材料釋放的E會污染環(huán)境，且E可還原成D，則E為HCHO，D為CH₃OH，C能與甲醛得到高聚物F，則C中含有酚羥基，又B的核磁共振氫譜圖中只有一組峰，則B不可能為醇，可推B為HOOC-COOH，C為，A為，F(xiàn)為．
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為：，
故答案為：；
（2）B與足量D反應后的有機物為CH₃OOCOOCH₃，名稱為乙二酸二甲酯，由C生成F的反應類型為縮聚反應，
故答案為：乙二酸二甲酯；縮聚反應；
（3）B與足量小蘇打以等物質(zhì)的量反應的化學方程式為：HOOC-COOH+NaHCO₃→NaOOC-COOH+CO₂↑+H₂O，故答案為：HOOC-COOH+NaHCO₃→NaOOC-COOH+CO₂↑+H₂O；
（4）E與足量銀氨溶液反應的化學方程式為：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$（NH₄）₂CO₃+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案為：HCHO+4Ag（NH₃）₂OH $\stackrel{△}{→}$（NH₄）₂CO₃+4Ag↓+6NH₃+2H₂O；
（5）a．F是為線性酚醛樹脂，溶于有機溶劑，故a正確；
b．1molA水解得到2mol羧基、1mol酚羥基，則1molA最多與3molNaOH反應，故b正確；
故選：ab．

點評 本題考查有機物的推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉化，綜合分析判斷含有的官能團及結構簡式，側重考查學生分析推理能力．