Question

4．丙烯（CH₃CH═CH₂）是重要的有機(jī)化工原料，以丙烯為起始原料制備F的合成路線如圖所示：
已知：①B中核磁共振氫譜有3組峰；②E的摩爾質(zhì)量為194g•mol^-1；③F為高分子化合物；④RCOOR′+Rⁿ¹⁸OH$\stackrel{催化劑}{?}$RCO¹⁸OR″+R′OH．
回答下列問(wèn)題：
（1）A含有的官能團(tuán)是羥基、碳碳雙鍵，B的名稱是1，3-丙二醇．
（2）①的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，③的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）E中最多有20個(gè)原子共平面．
（5）同時(shí)滿足下列條件的D的同分異構(gòu)體有8種，其中核磁共振氫譜中有3組峰，且峰面積之比為1：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
i．與NaHCO₃溶液反應(yīng)有氣體產(chǎn)生
ii．結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2個(gè)支鏈
（6）參照上述F的合成路線，設(shè)計(jì)一條由甲苯為唯一有機(jī)原料制作苯甲酸甲酯（）的合成路線．

Answer 1

分析 丙烯發(fā)生氧化反應(yīng)得到CH₂=CHCHO，CH₂=CHCHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A與水反應(yīng)得到B，而B的分子式為C₃H₈O₂，其核磁共振氫譜有3組峰，可推知B為HOCH₂CH₂CH₂OH，A為CH₂=CHCH₂OH．對(duì)比反應(yīng)④中反應(yīng)物、生成物的結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，可推知C為，反應(yīng)⑤為氧化反應(yīng)，結(jié)合D的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，E的摩爾質(zhì)量為194g•mol^-1，則E為，E與B發(fā)生信息④中反應(yīng)得到高分子化合物F為．

解答 解：丙烯發(fā)生氧化反應(yīng)得到CH₂=CHCHO，CH₂=CHCHO與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A與水反應(yīng)得到B，而B的分子式為C₃H₈O₂，其核磁共振氫譜有3組峰，可推知B為HOCH₂CH₂CH₂OH，A為CH₂=CHCH₂OH．對(duì)比反應(yīng)④中反應(yīng)物、生成物的結(jié)構(gòu)可知，該反應(yīng)屬于加成反應(yīng)，可推知C為，反應(yīng)⑤為氧化反應(yīng)，結(jié)合D的分子式可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到E，E的摩爾質(zhì)量為194g•mol^-1，則E為，E與B發(fā)生信息④中反應(yīng)得到高分子化合物F為．
（1）A為CH₂=CHCH₂OH，含有的官能團(tuán)有羥基、碳碳雙鍵，B為HOCH₂CH₂CH₂OH，名稱是1，3-丙二醇，
故答案為：羥基、碳碳雙鍵；1，3-丙二醇；
（2）①的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，③的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，
故答案為：氧化反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
（4）E（）中苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，羰基中碳原子連接的原子也是平面結(jié)構(gòu)，氧原子連接的2個(gè)C原子為V形結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵、碳氧單鍵可以共平面，且旋轉(zhuǎn)碳氧單鍵可以使甲基中1個(gè)H原子處于平面內(nèi)，最多有 20個(gè)原子共平面，
故答案為：20；
（5）同時(shí)滿足下列條件的D（）的同分異構(gòu)體：
i．與NaHCO₃溶液反應(yīng)有氣體產(chǎn)生，說(shuō)明含有羧基，ii．結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，且苯環(huán)上有2個(gè)支鏈，支鏈為2個(gè)-COOH（包含D），或-COOH、-OOCH，或者-OH、-COCOOH，不含D共有8種，其中核磁共振氫譜中有3組峰，且峰面積之比為1：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：8；；
（6）甲苯與氯氣在光照條件下得到，再氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解得到，．甲苯用酸性高錳酸鉀溶液氧化得到，苯甲酸與苯甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，充分利用有機(jī)物分子式、反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，是對(duì)有機(jī)化學(xué)的綜合考查．