Question

乙基香蘭素是當(dāng)今世界上最重要的合成香料之一，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示．
（1）以下推測(cè)正確的是

 

（填字母）．
a．從分子結(jié)構(gòu)上看，它應(yīng)該屬于芳香烴
b．該物質(zhì)的一個(gè)分子內(nèi)含有一個(gè)碳氧雙鍵、三個(gè)碳碳雙鍵
c．1mol該物質(zhì)最多能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)
d．該物質(zhì)能與碳酸鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO₂氣體
（2）R物質(zhì)屬于乙基香蘭素的同分異構(gòu)體，其性質(zhì)如下：

試寫出符合條件的R的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（任寫兩種）：

 

；

 

．
（3）X也是乙基香蘭素的同分異構(gòu)體，可以通過不同的反應(yīng)制得下列物質(zhì)．

請(qǐng)回答下列問題：
（Ⅰ）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型

 

、

 

；
（Ⅱ）反應(yīng)③所需的試劑是

 

；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

 

；
（Ⅲ）反應(yīng)④的化學(xué)方程式

 

．

Answer 1

分析：（1）a．烴中只含C、H元素；
b．苯環(huán)中碳碳之間的化學(xué)鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵；
c．苯環(huán)和碳氧雙鍵都能發(fā)生加成反應(yīng)；
d．酚羥基能和碳酸鈉反應(yīng)生成酚鈉和碳酸氫鈉；
（2）R水解生成甲醇和M，M能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則M中含有酚羥基，M能和2mol氫氧化鈉恰好反應(yīng)，結(jié)合R的分子式知，M中還含有羧基，lmol R與溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，消耗1mol溴，說明R酚羥基的鄰位或?qū)ξ挥腥〈�基，�?jù)此推斷R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（3）X能發(fā)生反應(yīng)生成縮聚反應(yīng)生成，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成，X發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生反應(yīng)生成A，A和溴反應(yīng)生成，則A中含有碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成．

解答：解：（1）a．該分子中還含有O元素，所以不屬于烴，故錯(cuò)誤；
b．苯環(huán)中碳碳之間的化學(xué)鍵是介于單鍵和雙鍵之間的特殊鍵，為大π鍵，故錯(cuò)誤；
c．苯環(huán)和碳氧雙鍵都能發(fā)生加成反應(yīng)，所以1mol該物質(zhì)最多能與4molH₂發(fā)生加成反應(yīng)，故正確；
d．醛基能被酸性高錳酸鉀氧化生成羧基，酚羥基能和碳酸鈉反應(yīng)生成酚鈉和碳酸氫鈉，所以沒有二氧化碳生成，故錯(cuò)誤；
故選 c；
（2）R水解生成甲醇和M，M能和氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則M中含有酚羥基，M能和2mol氫氧化鈉恰好反應(yīng)，結(jié)合R的分子式知，M中還含有羧基，lmol R與溴水發(fā)生取代反應(yīng)時(shí)，消耗1mol溴，說明R酚羥基的鄰位或有取代基，則符合條件的R的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、，
故答案為：；；
（3）X能發(fā)生反應(yīng)生成縮聚反應(yīng)生成，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，X發(fā)生分子內(nèi)酯化反應(yīng)生成，X發(fā)生取代反應(yīng)生成，發(fā)生反應(yīng)生成A，A和溴反應(yīng)生成，則A中含有碳碳雙鍵，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成．
（Ⅰ）反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型分別是酯化反應(yīng)、縮聚反應(yīng)，故答案為：酯化；縮聚；
（Ⅱ）反應(yīng)③所需的試劑是強(qiáng)堿（NaOH或KOH）的乙醇溶液，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：強(qiáng)堿（NaOH或KOH）的乙醇溶液；；
（Ⅲ）和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)然后酸化生成，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物的推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，結(jié)合反應(yīng)條件來分析解答，注意酚羥基能和碳酸鈉溶液反應(yīng)，但不生成二氧化碳，為易錯(cuò)點(diǎn)．