Question

13．化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體．實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①RCHO+CH₃CHO$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$RCH=CHCHO+H₂O
②+$\stackrel{催化劑}{→}$
回答下列問(wèn)題：
（1）A的化學(xué)名稱為為苯甲醛．
（2）由C生成D和E生成F的反應(yīng)類型分別為加成反應(yīng)、取代反應(yīng)．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（4）G為甲苯的同分異構(gòu)體，由F生成H的化學(xué)方程式為．
（5）芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線（其他試劑任選）．

Answer 1

分析 由信息①可知A應(yīng)含有醛基，且含有7個(gè)C原子，應(yīng)為，則B為，則C為，D為，E為，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，對(duì)比F、H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G為，以此解答（1）～（4）；
（5）F為，芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂，說(shuō)明含有羧基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，則分子中應(yīng)含有2個(gè)甲基，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)；
（6）環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物，環(huán)戊烷應(yīng)先生成環(huán)戊烯，然后與2-丁炔發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后與溴發(fā)生加成可生成，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知A為苯甲醛，故答案為：苯甲醛；
（2）C為，發(fā)生加成反應(yīng)生成，E為，與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，也為取代反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（3）由以上分析可知E為，故答案為：；
（4）G為，F(xiàn)為，二者發(fā)生加成反應(yīng)生成H，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；
（5）F為，芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO₂，說(shuō)明含有羧基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，則分子中應(yīng)含有2個(gè)甲基，且為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，可能結(jié)構(gòu)有，
故答案為：；
（6）環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物，環(huán)戊烷應(yīng)先生成環(huán)戊烯，然后與2-丁炔發(fā)生加成反應(yīng)生成，最后與溴發(fā)生加成可生成，在反應(yīng)的流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題為2017年考題，考查有機(jī)物推斷和合成，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、常見反應(yīng)類型及反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，注意題給信息的靈活運(yùn)用，題目難度不大．