Question

飽受爭(zhēng)議的PX項(xiàng)目是以苯的同系物F為原料的化工項(xiàng)目．F中苯環(huán)上的取代基是對(duì)位關(guān)系．用質(zhì)譜法測(cè)得F的相對(duì)分子質(zhì)量為106，A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，A與F屬于同系物．如圖所示是以A、F為原料制得J的合成路線圖．

已知：Ⅰ．B、G均為一溴代物．
Ⅱ．J中含有的官能團(tuán)為酯基．
Ⅲ．
（1）寫(xiě)出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（2）C所含官能團(tuán)的名稱是

 

．
（3）C→D的反應(yīng)類型屬于

 

；F→G的反應(yīng)類型屬于

 

．
（4）寫(xiě)出滿足以下三個(gè)條件的I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
i屬于芳香族化合物
ii不與金屬鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)iii核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為3：3：2：2．
（5）寫(xiě)出E和I反應(yīng)最終生成J的化學(xué)方程式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：F是苯的同系物，令其分子式為C_nH_2n-6，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為106，則14n-6=106，解得n=8，故F的分子式為C₈H₁₀，F(xiàn)中苯環(huán)上的取代基是對(duì)位關(guān)系，故F為，A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，A與F屬于同系物，令A(yù)的分子式為C_xH_2x-6，則14x-6=92，解得x=7，故A的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．A與液溴在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成B，B為一溴代物，則B為，B在氫氧化鈉溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C氧化生成D為，D氧化生成E為．F與液溴在Fe作催化劑條件下反應(yīng)生成G，G為一溴代物，則G為，G發(fā)生信息反應(yīng)生成H為，H酸性條件下水解得到I為，E與I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J為，據(jù)此解答．

解答： 解：F是苯的同系物，令其分子式為C_nH_2n-6，F(xiàn)的相對(duì)分子質(zhì)量為106，則14n-6=106，解得n=8，故F的分子式為C₈H₁₀，F(xiàn)中苯環(huán)上的取代基是對(duì)位關(guān)系，故F為，A的相對(duì)分子質(zhì)量為92，A與F屬于同系物，令A(yù)的分子式為C_xH_2x-6，則14x-6=92，解得x=7，故A的分子式為C₇H₈，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．A與液溴在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成B，B為一溴代物，則B為，B在氫氧化鈉溶液條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C氧化生成D為，D氧化生成E為．F與液溴在Fe作催化劑條件下反應(yīng)生成G，G為一溴代物，則G為，G發(fā)生信息反應(yīng)生成H為，H酸性條件下水解得到I為，E與I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J為，
（1）由上述分析可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（2）C為，所含官能團(tuán)是羥基，故答案為：羥基；
（3）C→D是發(fā)生氧化反應(yīng)生成，
F→G是與液溴在Fe作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，
故答案為：氧化反應(yīng)；取代反應(yīng)；
（4）I為，其同分異構(gòu)體滿足以下三個(gè)條件：
i屬于芳香族化合物，ii不與金屬鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，沒(méi)有-OH；iii核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為3：3：2：2，含有2個(gè)甲基，故側(cè)鏈為-CH₃、-OCH₃，且處于對(duì)位，符合條件的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（5）E和I反應(yīng)最終生成J的化學(xué)方程式為：+

一定條件

+H₂O，
故答案為：+

一定條件

+H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，計(jì)算確定A、F的分子式，進(jìn)而確定其結(jié)構(gòu)，再結(jié)合反應(yīng)條件順推推斷其它物質(zhì)，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．