Question

物質(zhì)A為生活中常見的有機物，只含有C、H、O三種元素，且這三種元素的質(zhì)量之比為12：3：8，物質(zhì)D是一種芳香族化合物，請根據(jù)如圖（所有無機產(chǎn)物已略去）中各有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系回答問題：

已知兩分子醛在一定條件下可以發(fā)生如下反應（其中R、R′為H或烴基）：R CHO+R′CH₂CHO

稀NaOH溶液

△

 RCH=C CHO+H₂O
（1）寫出物質(zhì)A中官能團的電子式：

 

，C的名稱

 

．
（2）F→G的有機反應類型

 

．
（3）寫出有機物I的結(jié)構(gòu)簡式

 

．
（4）寫出在加熱條件下F與足量的NaOH溶液反應的化學方程式

 

．
（5）E有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有

 

種（包括本身和順反異構(gòu)）：
①含苯環(huán)②碳碳雙鍵③含-COO-結(jié)構(gòu)；  其中核磁共振氫譜具有六個峰的同分異構(gòu)體有2種（順反異構(gòu)除外），任寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：物質(zhì)A含有C、H、O三種元素，且這三種元素的質(zhì)量之比為12：3：8，則A分子中N（C）：N（H）：N（O）=

12

12

：

3

1

：

8

16

=2：6：1，最簡式為C₂H₆O，最簡式中H原子已經(jīng)飽和碳的四價結(jié)構(gòu)，故分子式為C₂H₆O，A能發(fā)生催化氧化反應生成B，則A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，B與C發(fā)生信息中的反應生成D，D為烯醛，而D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成E，結(jié)構(gòu)E的分子式可知，D分子式為C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式為C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物質(zhì)D是一種芳香族化合物，故C為，D為，E為，E與溴水發(fā)生加成反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G為．D與氫氣發(fā)生加成反應生成H為，H與G發(fā)生酯化反應生成I為，據(jù)此解答．

解答： 解：物質(zhì)A含有C、H、O三種元素，且這三種元素的質(zhì)量之比為12：3：8，則A分子中N（C）：N（H）：N（O）=

12

12

：

3

1

：

8

16

=2：6：1，最簡式為C₂H₆O，最簡式中H原子已經(jīng)飽和碳的四價結(jié)構(gòu)，故分子式為C₂H₆O，A能發(fā)生催化氧化反應生成B，則A為CH₃CH₂OH，B為CH₃CHO，B與C發(fā)生信息中的反應生成D，D為烯醛，而D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成E，結(jié)構(gòu)E的分子式可知，D分子式為C₉H₈O，由B、D分子式可知C的分子式為C₉H₈O+H₂O-C₂H₄O=C₇H₆O，而物質(zhì)D是一種芳香族化合物，故C為，D為，E為，E與溴水發(fā)生加成反應生成F為，F(xiàn)發(fā)生消去反應生成G為．D與氫氣發(fā)生加成反應生成H為，H與G發(fā)生酯化反應生成I為，
（1）由上述分析可知，物質(zhì)A為CH₃CH₂OH，含有官能團為-OH，官能團的電子式為，C為，其名稱為：苯甲醛；故答案為：；苯甲醛；
（2）F→G是發(fā)生消去反應生成，故答案為：消去反應；
（3）通過以上分析知，I結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（4）F為，與氫氧化鈉溶液反應方程式為：，
故答案為：；
（5）E（）有多種同分異構(gòu)體，與E具有相同官能團的芳香族同分異構(gòu)體，含有苯環(huán)、碳碳雙鍵、羧基，苯基與羧基連接同一不飽和碳原子上，存在順反異構(gòu)，可以含有2個側(cè)鏈，為-CH=CH₂、-COOH，有鄰、間、對三種位置，包括E本身和順反異構(gòu)在內(nèi)，共有1+2+3=6種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜有五個吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
①含苯環(huán)②碳碳雙鍵③含-COO-結(jié)構(gòu)，可能為羧基或酯基，
當只有一個側(cè)鏈時：
側(cè)鏈為-CH=CHCOOH時，包含E本身，存在順反異構(gòu)，有2種；
側(cè)鏈為-C（COOH）=CH₂時不存在順反異構(gòu)，有1種結(jié)構(gòu)；
側(cè)鏈為-CH=CHOOCH，存在順反異構(gòu)，有2種；
側(cè)鏈為時，不存在順反異構(gòu)，有1種；
側(cè)鏈為-COOCH=CH₂，不存在順反異構(gòu)，有1種；
側(cè)鏈為-OOCCH=CH₂，不存在順反異構(gòu)，有1種；
可以含有2個側(cè)鏈，可以為-CH=CH₂、-COOH，有鄰、間、對三種位置，2個側(cè)鏈可以為-CH=CH₂、-OOCH，有鄰、間、對三種位置，
故共有2+1+2+1+1+1+3+3=14種，
其中核磁共振氫譜具有六個峰的同分異構(gòu)體有2種（順反異構(gòu)除外），它們的結(jié)構(gòu)簡式為： 或 ，
故答案為：14； 或 ．

點評：本題考查有機推斷與合成，計算確定A為乙醇，再結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化關(guān)系與信息進行推斷判斷發(fā)生的反應、含有的官能團，充分利用有機物分子式確定C為苯甲醛，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查學生的自學能力和分析推理能力，（5）中同分異構(gòu)體的數(shù)目判斷為易錯點、難點，難度中等．