Question

已知：環(huán)丙烷、環(huán)丁烷、環(huán)戊烷在催化劑的作用和加熱條件下都能與氫氣發(fā)生類似的反應，如環(huán)丁烷與氫氣反應可用下列反應式表示：

碳原子數(shù)不大于4的環(huán)烷烴可與鹵素、鹵化氫發(fā)生類似反應，而碳原子數(shù)大于4的環(huán)烷烴與鹵素則發(fā)生取代反應．
試填空：
（1）環(huán)丙烷、環(huán)丁烷與Cl₂的反應是

 

（填反應類型）；
（2）由環(huán)丁烷和Cl₂為原料制取1，3-丁二烯的方法是：首先制取

 

（填結(jié)構(gòu)簡式），然后再由它通過

 

（填反應類型）即得到1，3-丁二烯；
（3）已知二甲苯充分加氫后得到烴A，A再與溴反應時發(fā)生取代反應，產(chǎn)物之一為B；B的相對分子質(zhì)量比A大158；C分子的一取代物只有兩種；F的分子式為C₁₆H₂₄O₄．一定條件下可以它們可發(fā)生下述轉(zhuǎn)化：
寫出A和C物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A

 

；C

 

；
寫出下列反應的化學方程式：B→D：

 

；E→F：

 

．

Answer 1

分析：（1）有機物分子中的碳碳鍵斷裂與其他原子或原子團相結(jié)合，生成新的化合物的反應是加成反應；
（2）一定條件下，環(huán)丁烷和氯氣發(fā)生加成反應生成1，4-二氯丁烷，1，4-二氯丁烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成1，3-丁二烯；
（3）二甲苯充分加氫后得到烴A，A再與溴反應時發(fā)生取代反應生成B，B的相對分子質(zhì)量比A大158，說明A發(fā)生二取代反應，B發(fā)生消去反應生成C，C分子的一取代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式知，二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為：，A的結(jié)構(gòu)簡式為，B的結(jié)構(gòu)簡式為，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D被氧氣氧化生成E，E能和D在濃硫酸作用下反應生成F，F(xiàn)的分子式為C₁₆H₂₄O₄，說明二者發(fā)生酯化反應，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，結(jié)合物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)分析解答．

解答：解：（1）根據(jù)環(huán)丁烷和氫氣的反應方程式知，該反應屬于加成反應，則環(huán)丙烷、環(huán)丁烷與Cl₂的反應也是加成反應，故答案為：加成反應；
（2）一定條件下，環(huán)丁烷和氯氣發(fā)生加成反應生成1，4-二氯丁烷，結(jié)構(gòu)簡式為：ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl，1，4-二氯丁烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應生成1，3-丁二烯，
故答案為：ClCH₂CH₂CH₂CH₂Cl；消去反應；
（3）二甲苯充分加氫后得到烴A，A再與溴反應時發(fā)生取代反應生成B，B的相對分子質(zhì)量比A大158，說明A發(fā)生二取代反應，B發(fā)生消去反應生成C，C分子的一取代物只有兩種，則C的結(jié)構(gòu)簡式為，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡式知，二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為：，A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B的結(jié)構(gòu)簡式為：，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為，D被氧氣氧化生成E，E能和D在濃硫酸作用下反應生成F，F(xiàn)的分子式為C₁₆H₂₄O₄，說明二者發(fā)生酯化反應，則E的結(jié)構(gòu)簡式為：，
通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，C的結(jié)構(gòu)簡式為：，
在加熱條件下，B和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成D和溴化氫，反應方程式為：
在濃硫酸作催化劑、加熱條件下，E和D發(fā)生酯化反應生成F，反應方程式為：，
故答案為：；；；
．

點評：本題考查了有機物的推斷，根據(jù)物質(zhì)發(fā)生的反應及反應條件來確定物質(zhì)含有的官能團，明確常見官能團及其性質(zhì)是解本題關鍵，以C的結(jié)構(gòu)為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進行推斷，注意結(jié)合反應條件進行分析，難度中等．