Question

（Ⅰ）已知常溫下苯酚微溶于水，溶解度為8.2g/100g水，其飽和溶液的物質(zhì)的量濃度約為0.8mol/L．為了探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子的活潑性，甲、乙兩位同學(xué)分別設(shè)計了如下實(shí)驗(yàn)方案：
甲：向兩只試管中，分別注入0.8mol/L的乙醇和苯酚溶液3mL，各放入一小塊金屬鈉，觀察反應(yīng)產(chǎn)生H₂的速率．
乙：在兩只試管中，分別放入1g乙醇和苯酚晶體，各注入3mL蒸餾水，振蕩，得到乙醇溶液和苯酚濁液，再向兩試管中逐滴加入5molL的NaOH溶液，觀察其中的變化．
（1）苯酚溶液與鈉反應(yīng)的離子方程式為

2C₆H₅OH+2Na→2C₆H₅O^-+2Na⁺+H₂↑

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（2）對于甲、乙兩個實(shí)驗(yàn)方案，他們能否達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康�？理由各是什么�?!--BA-->

甲：不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康�，因�(yàn)樗�的存在使乙醇和苯酚與鈉反應(yīng)的速率難以比較；乙：不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康模�因�(yàn)橐掖既芤号cNaOH溶液混合時溶液保持澄清不能說明乙醇酸性的相對強(qiáng)弱．

．
（Ⅱ）在分析甲、乙兩同學(xué)實(shí)驗(yàn)方案的基礎(chǔ)上，丙同學(xué)進(jìn)行了下列對比實(shí)驗(yàn)：
在兩只試管中，分別放入2g無水乙醇和苯酚晶體，用約60℃的水浴加熱，待苯酚熔成液態(tài)后，再向兩試管中各放入一小塊金屬鈉．在乙醇中，鈉塊能與乙醇反應(yīng)產(chǎn)生氣體，約3min后鈉塊消失，溶液保持澄清；在苯酚中，鈉塊表面有少量氣泡，約2min后出現(xiàn)少量白色懸浮物，10min后白色懸浮物充滿苯酚熔融液，振蕩后發(fā)現(xiàn)鈉塊尚未完全消失．
（3）丙同學(xué)的實(shí)驗(yàn)表明，苯酚熔融液與鈉的反應(yīng)速率不如無水乙醇與鈉的反應(yīng)快，其主要原因是

乙醇鈉易溶于乙醇，而苯酚鈉難溶于苯酚溶液

，因此苯酚熔融液和無水乙醇與鈉反應(yīng)的有關(guān)事實(shí)

不能

（填“能”或“不能”）作為判斷分子里羥基上氫原子哪個更活潑的依據(jù)．
（4）請你設(shè)計一個探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性的實(shí)驗(yàn)方案：

適量的乙醇和苯酚，分別配制成同物質(zhì)的量濃度的溶液，測定兩溶液的pH，pH小的對應(yīng)分子中羥基上的氫原子活潑

．

Answer 1

分析：（1）苯酚和金屬鈉反應(yīng)生成苯酚鈉和氫氣；
（2）為了探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子的活潑性，甲方案乙醇和苯酚溶液中含有水，加入鈉先和水發(fā)生反應(yīng)，不能觀察反應(yīng)現(xiàn)象判斷乙醇和苯酚中的氫原子活潑性；
乙方案乙醇溶液和氫氧化鈉不反應(yīng)，苯酚溶液和氫氧化鈉反應(yīng)生成無色溶液，兩溶液中無明顯現(xiàn)象出現(xiàn)；
（3）根據(jù)鈉與苯酚的反應(yīng)，根據(jù)影響化學(xué)反應(yīng)速率的因素分析；
（4）利用溶液中酸堿性設(shè)計實(shí)驗(yàn)來分析判斷．

解答：解：（1）苯酚溶液與鈉反應(yīng)的離子方程式為：2C₆H₅OH+2Na→2C₆H₅O^-+2Na⁺+H₂↑，故答案為：2C₆H₅OH+2Na→2C₆H₅O^-+2Na⁺+H₂↑；
（2）甲方案乙醇和苯酚溶液中含有水，加入鈉先和水發(fā)生反應(yīng)，不能觀察反應(yīng)現(xiàn)象判斷乙醇和苯酚中的氫原子活潑性；
乙方案乙醇溶液和氫氧化鈉不反應(yīng)，苯酚溶液和氫氧化鈉反應(yīng)生成無色溶液，兩溶液中無明顯現(xiàn)象出現(xiàn)；
故答案為：甲：不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康�，因�(yàn)樗�的存在使乙醇和苯酚與鈉反應(yīng)的速率難以比較；乙：不能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康�，因�(yàn)橐掖既芤号cNaOH溶液混合時溶液保持澄清不能說明乙醇酸性的相對強(qiáng)弱；
（3）鈉與苯酚反應(yīng)生成苯酚鈉和氫氣，根據(jù)影響化學(xué)反應(yīng)速率的因素，可是接觸面積不如乙醇大，或者生成的苯酚鈉將鈉包起來，阻止了反應(yīng)的進(jìn)行；乙醇鈉易溶于乙醇，而苯酚鈉難溶于苯酚融液；因此苯酚熔融液和無水乙醇與鈉反應(yīng)的有關(guān)事實(shí)，不能作為判斷分子里羥基上氫原子哪個更活潑的依據(jù)，
故答案為：乙醇鈉易溶于乙醇，而苯酚鈉難溶于苯酚融液；不能；
（4）探究苯酚和乙醇分子中羥基上氫原子活潑性，可以取適量的乙醇和苯酚，分別配制成同物質(zhì)的量濃度的溶液，測定溶液PH比較大小來分析羥基氫原子的活潑性，
故答案為：取適量的乙醇和苯酚，分別配制成同物質(zhì)的量濃度的溶液，測定兩溶液的pH，pH小的對應(yīng)分子中羥基上的氫原子活潑．

點(diǎn)評：本題考查了物質(zhì)性質(zhì)的實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證方法和實(shí)驗(yàn)設(shè)計方法，反應(yīng)現(xiàn)象，物質(zhì)性質(zhì)的理解和應(yīng)用是解題關(guān)鍵，題目難度中等．