Question

【題目】以苯酚為原料合成防腐劑尼泊金丁酯（對(duì)羥基苯甲酸丁酯）、香料G (結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為)的路線(xiàn)如下：

已知：

①

②

注：R、R′為烴基或H原子，R″為烴基

請(qǐng)回答：

(1)下列說(shuō)法正確的是_________。

A.反應(yīng)②F→G，既屬于加成反應(yīng)，又屬于還原反應(yīng)

B.若A→B屬于加成反應(yīng)，則物質(zhì)X為CO

C.甲物質(zhì)常溫下是一種氣體，難溶于水

D.上述合成路線(xiàn)中，只有3種物質(zhì)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

(2)上述方法制取的尼泊金酯中混有屬于高聚物的雜質(zhì)，生成該物質(zhì)的化學(xué)方程式為_________。

(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。

(4)寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件并與化合物B互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________。

①分子中含有苯環(huán)，無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；

②1H-NMR譜表明分子中有4種氫原子：

③能與NaOH溶液反應(yīng)。

(5)設(shè)計(jì)以乙烯為原料制備1-丁醇的合成路線(xiàn)(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）____________。

Answer 1

【答案】 A

【解析】試題分析：根據(jù)已知①

② ，結(jié)合流程，利用逆推法，甲是甲醛、E是、F是；G是對(duì)羥基苯甲酸丁酯，逆推B是對(duì)羥基苯甲酸；A是苯酚。

解析：根據(jù)以上分析，(1)

A.反應(yīng)②與氫氣反應(yīng)生成，反應(yīng)②既屬于加成反應(yīng)，又屬于還原反應(yīng)，故A正確；

B.若苯酚→苯甲酸屬于加成反應(yīng)，根據(jù)元素守恒，則物質(zhì)X為CO2，故B錯(cuò)誤；

C. 甲醛常溫下是一種氣體，易難溶于水，故C錯(cuò)誤；

D.上述合成路線(xiàn)中，A、B、C、對(duì)羥基苯甲酸丁酯四種物質(zhì)能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，故D錯(cuò)誤。

⑵尼泊金酯中生成高聚物的化學(xué)方程式為。

(3) E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

⑷符合①分子中含有苯環(huán)，無(wú)其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②1H-NMR譜表明分子中有4種氫原子；③能與NaOH溶液反應(yīng)，3個(gè)條件并與化合物B互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有。

(5)乙烯催化氧化為乙醛，乙醛與乙醇鈉反應(yīng)生成，

與氫氣加成生成1-丁醇，合成路線(xiàn)為。