Question

【題目】以下是由甲苯合成乙酰水楊酸和酚酞的合成路線。

（1）寫出“甲苯→A”的化學(xué)方程式____________________。

（2）寫出C的結(jié)構(gòu)簡式___________，E分子中的含氧官能團名稱為__________________；

（3）上述涉及反應(yīng)中，“E→酚酞”發(fā)生的反應(yīng)類型是______________。

（4）寫出符合下列條件的乙酰水楊酸的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________。

①遇FeCl3溶液顯紫色， ②能與碳酸氫鈉反應(yīng)，

③苯環(huán)上只有2個取代基的， ④能使溴的CCl4溶液褪色。

（5）寫出乙酰水楊酸和NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式：___________________。

（6）由D合成E有多步，請設(shè)計出D→E的合成路線_________________。(有機物均用結(jié)構(gòu)簡式表示)。

(合成路線常用的表示方式為：D……E)

Answer 1

【答案】 羧基、羥基 取代或酯化 或的鄰、間、對的任意一種 （寫出D的結(jié)構(gòu)簡式即給1,其他合理也給分）

【解析】根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，甲苯與溴在鐵粉作催化劑的條件下生成A為，A發(fā)生水解得B為，B與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)C為，C發(fā)生氧化反應(yīng)得乙酰水楊酸，比較和酚酞的結(jié)構(gòu)可知，與反應(yīng)生成D為，D發(fā)生氧化反應(yīng)得，再與反應(yīng)得E為。

（1）“甲苯→A”的化學(xué)方程式為； （2）C為，E為，E分子中的含氧官能團名稱為羧基、羥基；（3）上述涉及反應(yīng)中，“E→酚酞”發(fā)生的反應(yīng)類型是取代或酯化反應(yīng)；（4）乙酰水楊酸的一種同分異構(gòu)體，符合下列條件①遇FeCl3溶液顯紫色，說明有酚羥基，②能與碳酸氫鈉反應(yīng)，說明有羧基，③苯環(huán)上只有2個取代基，④能使溴的CCl4溶液褪色，說明有碳碳雙鍵，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為或的鄰、間、對的任意一種；（5）乙酰水楊酸和NaOH溶液完全反應(yīng)的化學(xué)方程式為；（6）根據(jù)上面的分析可知，D→E的合成路線為。