Question

[化學(xué)—選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]（15分）

分子式為C₁₂H₁₄O₂的F有機(jī)物廣泛用于香精的調(diào)香劑。為了合成該物質(zhì)，某實(shí)驗(yàn)室的科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線：

試回答下列問(wèn)題：

（1）A物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)           種峰；峰面積比為             

（2）C物質(zhì)的官能團(tuán)名稱                       

（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是                       (填編號(hào))；

（4）寫出反應(yīng)⑤、⑥的化學(xué)方程式：

⑤                                                  

⑥                                                  

（5）F有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫出符合下列條件的所有結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團(tuán)；②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個(gè)取代基為-CH₂COOCH₃；                                                

 

Answer 1

（1））4              （2分）     3:2:3:2（沒有順序）（1分）

  (2) 羥基、羧基；       （2分）  （3）②⑤⑥            （3分）

（4）

④

⑤

 

 

（5）

解析:A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂＝C(CH₃)CH₂CH₃,

所以在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4組峰，其峰面積比為3:2:3:2。反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C(CH₃)OHCH₂OH。B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C(CH₃)OHCOOH。

根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，即D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。E和D通過(guò)酯化反應(yīng)生

成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。在F的同分異構(gòu)體中苯環(huán)上有兩個(gè)取

代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，說(shuō)明這2個(gè)取代基一定是對(duì)位的。其中一個(gè)取代基為

 

-CH₂COOCH₃，則另一個(gè)取代基含有碳碳雙鍵，因此同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、

、。