Question

5．化合物X是一種香料，可采用乙烯與甲苯為主要原料，按下列路線合成：

已知：RX$\stackrel{NaOH/H_{2}O}{→}$ROH；RCHO+CH₃COOR′$\stackrel{CH_{3}CH_{2}ONa}{→}$RCH═CHCOOR′
請(qǐng)回答：
（1）E中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-CHO．
（2）B+D→F的化學(xué)方程式CH₃COOH+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．
（3）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
（4）對(duì)于化合物X，下列說法正確的是AC．
A．能發(fā)生水解反應(yīng)              B．不與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)
C．能使Br₂/CCl₄溶液褪色        D．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．

Answer 1

分析 乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生催化氧化生成B，根據(jù)B分子式知，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，在光照條件下甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)反應(yīng)條件知，氯原子取代甲基上氫原子，由C分子式知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D為，D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成E為，B和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生信息中的反應(yīng)生成X，根據(jù)X分子式知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合題目分析解答．

解答 解：乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A為CH₃CH₂OH，A發(fā)生催化氧化生成B，根據(jù)B分子式知，B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃COOH，在光照條件下甲苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成C，根據(jù)反應(yīng)條件知，氯原子取代甲基上氫原子，由C分子式知，C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D為，D發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成E為，B和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，F(xiàn)為，F(xiàn)發(fā)生信息中的反應(yīng)生成X，根據(jù)X分子式知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）E為，E中官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為-CHO，故答案為：-CHO；
（2）B為CH₃COOH，D為，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，該反應(yīng)方程式為CH₃COOH+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+$?_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（3）通過以上分析知，X結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；
（4）X為，X中含有碳碳雙鍵、苯環(huán)和酯基，具有烯烴、苯和酯的性質(zhì)，
A．酯基能發(fā)生水解反應(yīng)生成羧酸和醇，故正確；              
B．含有苯環(huán)，所以能與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
C．含有碳碳雙鍵，所以能和溴發(fā)生加成反應(yīng)而使Br₂/CCl₄溶液褪色，故正確；        
D．不含醛基，所以不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故錯(cuò)誤；
故選AC．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷、信息利用等綜合能力，明確官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系、反應(yīng)條件與物質(zhì)關(guān)系是解本題關(guān)鍵，注意醛和酯發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵和成鍵方式，注意A發(fā)生催化氧化產(chǎn)物要根據(jù)B的分子式確定，但很多同學(xué)認(rèn)為B是醇而導(dǎo)致錯(cuò)誤，為易錯(cuò)點(diǎn)．