Question

有機(jī)物A（C₁₁H₁₂O₂）可用來調(diào)配果味香精,其合成路線如下：

已知：①兩個(gè)醛分子間能發(fā)生如下反應(yīng)：

②C的分子式為C₇H₈O，能與鈉反應(yīng)，不與堿反應(yīng)，也不能使Br₂的CCl₄溶液褪色。
（1）上述合成過程中，有機(jī)物沒有涉及的反應(yīng)類型有：     （填寫序號(hào)）。
a．酯化反應(yīng)    b．加成反應(yīng)    c．消去反應(yīng)    d．氧化反應(yīng)    e．還原反應(yīng)
（2）寫出結(jié)構(gòu)簡式。C：                 ；  A：              。
（3）H生成G的化學(xué)方程式：                        。
（4）F的同分異構(gòu)體有多種，寫出既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基的所
有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式                                         。

Answer 1

（1） e （2分）
（2） C:    A:   （各1分，共2分）
（3）      （2分）
（4）        （各1分，共2分）

解析試題分析：C的分子式為C₇H₈O，能與鈉反應(yīng)，說明含有羥基，不與堿反應(yīng)，也不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，說明沒有酚羥基和碳碳雙鍵。C的不飽和度為＝4，故分子中含有苯環(huán)，且－OH連接側(cè)鏈，因此C的結(jié)構(gòu)簡式為。C催化氧化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。由轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合H的分子式C₉H₁₀O₃可知，B含有2個(gè)碳原子，故B為CH₃CH₂OH、D為CH₃CHO。由反應(yīng)信息可知F為，F(xiàn)比H少1個(gè)氧原子，這說明F中－CHO被氧化為－COOH生成H，因此H的結(jié)構(gòu)簡式為。H分子中含有羥基，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為。G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成A，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為。
（1）上述合成過程中，B→D、C→E、F→H屬于氧化反應(yīng)，D+E→F屬于加成反應(yīng)，H→G屬于消去反應(yīng)，G+B→A屬于酯化反應(yīng)，故不涉及還原反應(yīng)，因此答案選e。
（2）由上述分析可知，C為，A為。
（3）H生成G的化學(xué)方程式為。
（4）的同分異構(gòu)體中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，所以應(yīng)為甲酸形成的酯。且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故取代基為－CH₂CH₂OOCH或－CH(CH₃)OOCH，因此符合條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式有 、。
考點(diǎn)：考查有機(jī)物推斷、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷以及方程式書寫等