Question

乙二醇是目前市售汽車發(fā)動機防凍液的主要化學成分，能顯著降低凝固點．
已知：（X代表鹵素原子，R代表烴基）

利用上述信息，按以下步驟從乙烷合成乙二醇．（部分試劑和反應條件已略去）

A分子中含有一個氯原子，B的產(chǎn)量是一個國家石油化工水平的重要標志．
請回答下列問題：
（1）分別寫出B、C的結構簡式：B

 

、C

 

．
（2）反應①～④中屬于取代反應的是

 

．（填數(shù)字代號）
（3）化合物D與C互為同分異構體，D的結構簡式為

 

．
（4）試寫出A→B和C→乙二醇反應的化學方程式

 

；

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：A分子中含有一個氯原子，則A結構簡式為CH₃CH₂Cl，乙烷和氯氣發(fā)生取代反應生成CH₃CH₂Cl，B的產(chǎn)量是一個國家石油化工水平的重要標志，則B是乙烯，其結構簡式為CH₂=CH₂，氯乙烷發(fā)生消去反應生成乙烯，CH₂=CH₂和氯氣反應生成C，C反應生成乙二醇，結合題給信息知，C是1，2-二氯乙烷，其結構簡式為CH₂ClCH₂Cl，則B發(fā)生加成反應生成C，C發(fā)生取代反應生成乙二醇，據(jù)此分析解答．

解答： 解：A分子中含有一個氯原子，則A結構簡式為CH₃CH₂Cl，乙烷和氯氣發(fā)生取代反應生成CH₃CH₂Cl，B的產(chǎn)量是一個國家石油化工水平的重要標志，則B是乙烯，其結構簡式為CH₂=CH₂，氯乙烷發(fā)生消去反應生成乙烯，CH₂=CH₂和氯氣反應生成C，C反應生成乙二醇，結合題給信息知，C是1，2-二氯乙烷，其結構簡式為CH₂ClCH₂Cl，則B發(fā)生加成反應生成C，C發(fā)生取代反應生成乙二醇，
（1）通過以上分析知，B、C的結構簡式分別為CH₂=CH₂、CH₂ClCH₂Cl，故答案為：CH₂=CH₂；CH₂ClCH₂Cl；
（2）通過以上分析知，反應①～④中屬于取代反應的是①④，故答案為：①④；
（3）C是CH₂ClCH₂Cl，化合物D與C互為同分異構體，D的結構簡式為CH₃CHCl₂，
故答案為：CH₃CHCl₂；
（4）A是氯乙烷、B是乙烯，氯乙烷發(fā)生消去反應生成乙烯，則A→B反應方程式為CH₃CH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂↑+NaCl+H₂O，
C是1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷發(fā)生取代反應生成乙二醇，反應方程式為CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl，
故答案為：CH₃CH₂Cl+NaOH

醇

△

CH₂=CH₂↑+NaCl+H₂O；CH₂ClCH₂Cl+2NaOH

H2O

△

HOCH₂CH₂OH+2NaCl．

點評：本題考查有機物推斷，涉及烷、鹵代烴、烯、醇之間的轉化，側重考查分析、推斷能力，注意結合題給信息解答，反應物相同條件不同導致產(chǎn)物不同，題目難度中等．