Question

5．聚甲基丙烯酸酯纖維具有質(zhì)輕、頻率寬等特性，廣泛應(yīng)用于制作光導(dǎo)纖維．已知A為某種聚甲基丙烯酸酯纖維（M）的單體，其轉(zhuǎn)化關(guān)系如下：

回答下列問題：
（1）E中官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為、-COOH；F的名稱2-甲基丙酸（系統(tǒng)命名法命名）．
（2）簡述檢驗(yàn)C中官能團(tuán)的化學(xué)方法取少量C，加入到新制氫氧化銅中，加熱，若能看到紅色沉淀生成，說明有醛基，（或取取少量C，加入到新制銀氨溶液中水浴加熱，若有銀鏡生成，說明有醛基）；D的結(jié)構(gòu)簡式為．
（3）F→G的化學(xué)方程式為．⑤的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）．
（4）關(guān)于B的下列說法正確的是①②④ （填寫序號）．
①分子中所有碳原子都在同一平面上 ②能與H₂反應(yīng)  ③能與NaOH醇溶液反應(yīng) ④能與HBr反應(yīng)
（5）寫出滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：．
①與A具有相同的官能團(tuán)        
②水解產(chǎn)物之一（式量為108）遇FeCl₃溶液顯紫色
③核磁共振氫譜有5種峰．

Answer 1

分析 由聚甲基丙烯酸酯纖維M的結(jié)構(gòu)可知單體A為，A在酸催化作用下水解為E和B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，可推知B為，C為，D為，則E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為．

解答 解：由聚甲基丙烯酸酯纖維M的結(jié)構(gòu)可知單體A為，A在酸催化作用下水解為E和B，B可以連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成D，可推知B為，C為，D為，則E為，E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F為，F(xiàn)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為．
（1）E為，含有官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為、-COOH；F為，系統(tǒng)命名為：2-甲基丙酸，
故答案為：、-COOH；2-甲基丙酸；
（2）C為，含有醛基，檢驗(yàn)C中官能團(tuán)的化學(xué)方法：取少量C，加入到新制氫氧化銅中，加熱，若能看到紅色沉淀生成，說明有醛基．或取取少量C，加入到新制銀氨溶液中水浴加熱，若有銀鏡生成，說明有醛基，
D的結(jié)構(gòu)簡式為 ，
故答案為：取少量C，加入到新制氫氧化銅中，加熱，若能看到紅色沉淀生成，說明有醛基，（或取取少量C，加入到新制銀氨溶液中水浴加熱，若有銀鏡生成，說明有醛基）；；
（3）F→G的化學(xué)方程式為，
⑤的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)），
故答案為：；酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）；
（4）B為，苯環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，分子中所有碳原子都在同一平面上，苯環(huán)能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)，含有醇羥基，能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，不能與NaOH醇溶液反應(yīng)，
故選：①②④；
（5）A（）的同分異構(gòu)體滿足：①與A具有相同的官能團(tuán)，說明含有碳碳雙鍵、酯基等，②水解產(chǎn)物之一（式量為108）遇FeCl₃溶液顯紫色，該水解產(chǎn)物含有酚羥基，結(jié)合式量可知為甲基苯酚，則A的同分異構(gòu)體含有羧酸與酚形成的酯基，③核磁共振氫譜有5種峰，符合條件的A的同分異構(gòu)體為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)物的推斷，根據(jù)聚甲基丙烯酸酯纖維的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)條件采用順推法進(jìn)行推斷，（5）中限制條件同分異構(gòu)體書寫為易錯(cuò)點(diǎn)，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．