Question

【題目】有機物A～K有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，E、H能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，I轉(zhuǎn)化的產(chǎn)物K只有一種結(jié)構(gòu)，且K能使溴的CCl4溶液褪色。

已知： D的質(zhì)譜與核磁共振氫譜圖如下：

請回答下列問題：

（1）C中官能團的名稱是______；H→I的反應(yīng)類型是______。

（2）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

①F→G：____________。

②A與稀硫酸溶液共熱的反應(yīng)：____________。

（3）L是相對分子質(zhì)量比H大14的同系物，L可能有______種。其中苯環(huán)上的一溴代物只有兩種的L的結(jié)構(gòu)簡式為______。

Answer 1

【答案】 醛基 加成反應(yīng) 13

【解析】由D的質(zhì)譜圖中可知，質(zhì)荷比最大的是46，所以D的相對分子質(zhì)量為46，再由D的核磁共振氫譜可知，D分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，且數(shù)值之比為1：2：3，再根據(jù)流程圖，D可以發(fā)生連續(xù)的氧化反應(yīng)，所以D一定是乙醇，則C為乙醛、B為乙酸。由于A的分子式為C9H8O2Br2，可以判斷A與稀硫酸共熱發(fā)生的是酯的水解反應(yīng)。E、H可以與氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)，說明E、H都有酚羥基，E與氫氧化鈉溶液反應(yīng)后溴原子被取代了，再結(jié)合A、B、E的分子式可推出E的結(jié)構(gòu)簡式為，進一步推出A的結(jié)構(gòu)為：。E的分子中有酚羥基和2個溴原子，與氫氧化鈉溶液共熱是時都可以反應(yīng)，2個溴原子被2個羥基取代，因為同一個碳原子上連2個羥基的結(jié)構(gòu)是不穩(wěn)定的，會自動脫水轉(zhuǎn)化為醛基，所以F的結(jié)構(gòu)簡式為。F與新制的氫氧化銅反應(yīng)時，醛基被氧化，再經(jīng)酸化轉(zhuǎn)化為羧基，所以H為對羥基苯甲酸（）。H與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)后，苯環(huán)變成了飽和的6碳環(huán)，其它官能團沒有發(fā)生變化，由于K能使溴的四氯化碳溶液褪色，所以I發(fā)生的是消去反應(yīng)。

(1). C為乙醛，官能團的名稱是 醛基；H→ I的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。

(2). ①F→G的反應(yīng)方程式為：

。

② A與稀硫酸共熱的反應(yīng)：

。

(3). L是相對分子質(zhì)量比H大14的同系物，如果苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈，則一個是羥基和一個乙酸基，在苯環(huán)上有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；如果有3個側(cè)鏈，則分別為甲基、羥基和羧基，有10種結(jié)構(gòu)，如下圖所示（圖中數(shù)字為甲基的可能位置）：

，所以L可能有13種。 其中苯環(huán)上的一溴代物只有兩種的L為對羥基苯乙酸，結(jié)構(gòu)簡式為。