Question

8．工業(yè)上合成a-萜品醇G的路線之一如圖：

已知：
請回答下列問題：
（1）F中所含官能團(tuán)的名稱是碳碳雙鍵和酯基；B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)．
（2）寫出同時(shí)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①只有3種環(huán)境的氫原子    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)   ③分子中含六元環(huán)
（3）A的核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰，面積比為1：1：4：4．
（4）寫出C→D轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式．
（5）寫出B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學(xué)方程式．
（6）G可以與H₂O催化加成得到不含手性碳原子的化合物H，請寫出H的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，據(jù)此解答．

解答 解：由A、B的結(jié)構(gòu)可知，A與甲烷發(fā)生加成反應(yīng)生成B，B與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，D酸化得到E為，E與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F為，F(xiàn)發(fā)生信息反應(yīng)生成G，結(jié)合F與G的結(jié)合可知Y為CH₃MgBr，

（1）根據(jù)上面的分析可知，F(xiàn)為，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱是 碳碳雙鍵和酯基，B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，
故答案為：碳碳雙鍵和酯基；取代反應(yīng)；
（2）E為，根據(jù)條件①只有3種環(huán)境的氫原子，②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明有醛基，③分子中含六元環(huán)，則滿足條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：；
（3）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可知，A的核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰，面積比為 1：1：4：4，
故答案為：4；1：1：4：4；
（4）C為，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D為，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）B在一定條件下聚合成高分子化合物的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）G與H₂O催化加成得不含手性碳原子，羥基接在連接甲基的不飽和C原子上，H的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，難度中等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件及反應(yīng)信息進(jìn)行判斷，掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與理解反應(yīng)信息是關(guān)鍵，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型．