Question

【題目】化合物W是一種藥物的中間體，一種合成路線如圖：

已知：①

②

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的系統(tǒng)命名為___。

（2）反應(yīng)②的反應(yīng)類(lèi)型是__。

（3）反應(yīng)⑥所需試劑為___。

（4）寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式為___。

（5）F中官能團(tuán)的名稱(chēng)是___。

（6）化合物M是D的同分異構(gòu)體，則符合下列條件的M共有__種（不含立體異構(gòu)）。

①1molM與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)，生成二氧化碳?xì)怏w22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下)；

②0.5molM與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成108gAg固體其中核磁共振氫譜為4組峰且峰面積比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__（寫(xiě)出其中一種）。

（7）參照上述合成路線，以C2H5OH和為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成，寫(xiě)出合成路線__。

Answer 1

【答案】2,3-二甲基-1,3丁二烯 氧化反應(yīng) 濃氫溴酸 +CH3CH2OH+H2O 羥基、醛基 12

【解析】

A到B發(fā)生信息①的反應(yīng)，B到C發(fā)生信息②反應(yīng)，且只有一種產(chǎn)物，則B結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B中有兩個(gè)碳碳雙鍵上的碳原子連接甲基，則B應(yīng)為，則A為，C與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D。

(1)A為，根據(jù)烷烴的系統(tǒng)命名法規(guī)則可知其名稱(chēng)應(yīng)為：2,3-二甲基-1,3丁二烯；

(2)B到C的過(guò)程為酸性高錳酸鉀氧化碳碳雙鍵的過(guò)程，所以為氧化反應(yīng)；

(3)根據(jù)G和H的結(jié)構(gòu)可知該過(guò)程中羥基被溴原子取代，所需試劑為濃氫溴酸；

(4)反應(yīng)③為C與乙醇的酯化反應(yīng)，方程式為：+CH3CH2OH+H2O；

(5)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其官能團(tuán)為羥基、醛基；

(6)化合物M是D的同分異構(gòu)體，且滿足：

①1molM與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)，生成二氧化碳?xì)怏w22.4L(標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下)，即生成1mol二氧化碳，說(shuō)明1molM中含有1mol羧基；

②0.5molM與足量銀氨溶液反應(yīng)，生成108g即1molAg固體，說(shuō)明0.5molM含0.5mol醛基；

除去羧基和醛基還有4個(gè)碳原子，有兩種排列方式：和，先固定羧基有4種方式，再固定醛基，則有(數(shù)字表示醛基的位置)：、、、，共有4+4+3+1=12種同分異構(gòu)體，其中核磁共振氫譜為4組峰且峰面積比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

(7)根據(jù)觀察可知目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)與W的結(jié)構(gòu)相似，合成W需要I，合成I需要發(fā)生類(lèi)似D與H的反應(yīng)，原料即為D，則還需類(lèi)似G的物質(zhì)，乙醇可以發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯和溴加成可以生成二溴乙烷，其結(jié)構(gòu)與G類(lèi)似，所以合成路線為：。