Question

肉桂酸甲酯（H）是常用于調制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．它的分子式為C₁₀H₁₀O₂，且分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基．

又知J為肉桂酸甲酯的一種同分異構體，其分子結構模型如右圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．
試回答下列問題．
（1）已知化合物J在一定條件下與足量的H₂充分反應后的產物為M，有關J、M的敘述中，正確的是______（填標號）．?
A．M的分子式為C₁₀H₂₀O₂                      B．化合物J的所有碳原子可能共面
C．J、M都能在堿性條件下發(fā)生水解反應        D．只有M能發(fā)生加聚反應
E．J、M都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應 F、J、M都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化現用芳香烴A 為原料合成H的路線如下：



已知：A的核磁共振氫譜譜圖有6個吸收峰，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2．回答：
（2）B→C的反應類型是______，F→G的反應條件是______．
（3）化合物E的結構簡式為______．
（4）書寫化學方程式．
F→I______，G→H______．
（5）G的同分異構體有多種，同時符合下列條件的有______ 種，
ⅰ．分子內含苯環(huán)，且苯環(huán)上有三個支鏈；?
ⅱ．該有機物遇FeCl₃溶液顯紫色；
ⅲ．一定條件下，該物質能發(fā)生銀鏡反應．
寫出任意一種同分異構體的結構簡式：______．

Answer 1

（1）J為肉桂酸甲酯（C₁₀H₁₀O₂）的一種同分異構體，結合J結構可知，J的結構簡式為

，
J與足量的氫氣發(fā)生加成反應生成M，M為

，
A．由M的結構可知，M的分子式為C₁₀H₁₈O₂，故A錯誤；
B．化合物J中酯基-COO-中C原子成2個單鍵、1個雙鍵，雜化軌道數為3，采取sp²雜化，為平面結構，通過旋轉單鍵可以使苯環(huán)、C=C雙鍵的平面、酯基的平面結構處于同一平面，轉動酯基中的C-O單鍵，可以使甲基C原子處于酯基平面內，故化合物J的所有碳原子可能共面，故B正確；
C．J、M都都含有酯基，能在堿性條件下發(fā)生水解反應，故C正確；
D．M不能發(fā)生加聚反應，故D錯誤；
E．J含有C=C雙鍵，與溴發(fā)生加成反應，M不能與溴發(fā)生加成反應，故E錯誤；
F．J含有C=C雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，M不能被酸性高錳酸鉀，故F錯誤；
故答案為：BC；
（2）肉桂酸甲酯的分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，分子中只含有1個苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個取代基，故還含有1個C=C雙鍵，故肉桂酸甲酯的結構簡式為

，由A到H的轉化結合肉桂酸甲酯的結構特點可知，A含有1個苯環(huán)、1個側鏈，不飽和度為

2×9+2-10

2

=5，故側鏈中含有1個碳碳雙鍵，A的核磁共振氫譜譜圖有6個吸收峰，分子中含有6種H原子，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各種H原子數目為1、2、2、2、1、2，苯環(huán)中有3種H原子，分別為1、2、2，故側鏈有3種H原子，分別為2、1、2，故側鏈中不含甲基，故A的結構簡式為

，A與溴發(fā)生加成反應生成B，B發(fā)生水解生成C，結合C的分子式可知，C的結構簡式為

，C發(fā)生催化氧化生成D，D為

，D在銀氨溶液中反應氧化反應，酸化生成E，E為





，E反應生成F，由E、F的分子式可知，E中羰基發(fā)生加成反應生成F，故F為



，結合肉桂酸甲酯的結構可知，F發(fā)生消去反應生成G，G與甲醇發(fā)生酯化反應生成肉桂酸甲酯，故G為







，
由上述分析可知，B→C的反應類型是取代反應，F→G的反應條件是濃硫酸、加熱，
故答案為：取代反應；氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（3）由（2）中分析可知，E為





，故答案為：





；
（4）由（2）中分析可知，F→I是



過酯化反應進行縮聚生成高聚物生成I，反應方程式為：



，

 G→H是







與甲醇發(fā)生酯化反應生成肉桂酸甲酯，反應方程式為



，
G與甲醇發(fā)生酯化反應生成肉桂酸甲酯，故G為







，F通過酯化反應進行縮聚生成高聚物生成I，
故答案為：



；



；
（5）







的同分異構體，分子內含苯環(huán)，且苯環(huán)上有三個支鏈，該有機物遇FeCl₃溶液顯紫色，含有酚羥基．一定條件下，該物質能發(fā)生銀鏡反應，含有-CHO或-OOCH，故苯環(huán)三個支鏈為1個-OH、1個-CHO、1個-CH=CH₂，-CHO與-CH=CH₂處于鄰位，-OH有4種位置，-CHO與-CH=CH₂處于間位，-OH有4種位置，-CHO與-CH=CH₂處于對位，-OH有2種位置，故符合條件的同分異構體有4+4+2=10種，故符合條件的同分異構體的結構簡式有：



等，

故答案為：10；



．