Question

藥物普侖司特對預防和治療中耳炎、銀屑病等均有良好療效。在普侖司特的合成中需要用到關鍵中間體M(1﹣溴﹣4﹣苯丁烷)。中間體M的合成路線如下：

已知：

回答下列問題：

（1）D中的官能團為????????????? ：反應④屬于????????????? 反應(填反應類型)；

B的結構簡式為???????????????????????????????????????????????? 。

（2）寫出一種滿足下列條件的A的同分異構體的結構簡式：???????????????????? 。

??? A．能發(fā)生銀鏡反應和水解反應：? B．不存在順反異構體

(3)利用溴代烴E (含溴質量分數為66.1％)為起始原料也可制得中間體M：

則E的結構簡式為???????????????????????????

F→M的化學方程式為???????????????????????????????????????????????? 。

（4）C6H5MgBr與化合物G在一定條件下直接反應可制得M。①用系統(tǒng)命名法給化合物G命名：????????????? ；②寫出加熱條件下G在足量NaOH醇溶液中反應的化學方程式：????????????????? 。

 

Answer 1

【答案】

（1）羰基，溴原子，還原，Br—CH2CH2CH2COOH；（2）HCOOCH2CH=CH2；

（3）CH2=CH—CH2Br；C6H5CH2CH2CH=CH2+HBr C6H5CH2CH2CH2CH2Br；

（4）1,4—二溴丁烷；BrCH2CH2CH2CH2Br+2NaOH CH2=CHCH=CH2+2NaBr+2H2O

【解析】

試題分析：（1）由D的結構 可以看出其含有的官能團為羰基、溴原子；由D變?yōu)?/span>M：�？梢钥闯鍪欠肿拥玫筋�H原子。根據有機反應：得氫失氧被還原。得氧失氫被氧化�？芍�反應④屬于還原反應。A與HBr發(fā)生反應得到BrCH2CH2CH2COOH；B在PCl3作用下反應得到C:BrCH2CH2CH2COCl。（2）滿足條件的A的同分異構體的結構簡式為HCOOCH2CH=CH2（3）溴代烴E 中含溴質量分數為66.1％。則該溴代烴的相對分子質量為80÷66.1％=121.假設該溴代烴的分子中烴基部分的式量為121-80=41,C：41÷13=3……5.所以該溴代烴的分子為C3H5Br。由M的結構及后來添加的物質可知E的結構簡式為CH2=CH—CH2Br。CH2=CH—CH2Br與Mg發(fā)生反應得到CH2=CH—CH2MgBr；CH2=CH—CH2MgBr與C6H5CH2Br發(fā)生反應得到F：C6H5CH2CH2CH=CH2。F與HBr在過氧化物存在下發(fā)生反應得到M。化學方程式為C6H5CH2CH2CH=CH2+HBr C6H5CH2CH2CH2CH2Br；（4）C6H5MgBr與化合物G在一定條件下直接反應可制得M。則根據質量守恒定律可知G為BrCH2CH2CH2CH2Br。①用系統(tǒng)命名法給化合物G命名1,4—二溴丁烷；②鹵代烴在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應得到不飽和烴。加熱條件下G在足量NaOH醇溶液中反應的化學方程式為：BrCH2CH2CH2CH2Br+2NaOH CH2=CHCH=CH2+2NaBr+2H2O。

考點：考查鹵代烴的性質、化學式的確定、結構簡式、化學方程式及同分異構體的書寫、系統(tǒng)命名法的知識。