Question

20．某調(diào)香劑的化學(xué)式為 C₁₂H₁₄O₂，該調(diào)香劑廣泛用于香精．某實(shí)驗(yàn)室科技人員設(shè)計(jì)了下列合成路線來(lái)合成該調(diào)香劑：

試回答下列問(wèn)題：
（1）A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，B物質(zhì)在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)6種峰．
（2）C物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基；D物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CH=C（CH₃）COOH．
（3）上述合成路線中屬于取代反應(yīng)的是②⑤⑥（填編號(hào)）．
（4）寫(xiě)出反應(yīng)④、⑥的化學(xué)方程式：
③④；
⑥．

Answer 1

分析 A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，全D含兩個(gè)甲基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D通過(guò)酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此答題；

解答 解：A和溴水發(fā)生的是加成反應(yīng)，根據(jù)加成產(chǎn)物可判斷A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應(yīng)②是水解反應(yīng)，生成物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．B氧化得到C，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH．根據(jù)C和D的分子式的可判斷，反應(yīng)④是消去反應(yīng)，全D含兩個(gè)甲基，所以D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應(yīng)⑤屬于鹵代烴的水解反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E和D通過(guò)酯化反應(yīng)生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH，所以B在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)6組峰，
故答案為：CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃；6；
（2）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，含有羥基、羧基等官能團(tuán)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH=C（CH₃）COOH，
故答案為：羥基、羧基；CH₃CH=C（CH₃）COOH；
（3）根據(jù)題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，結(jié)合官能團(tuán)的變化可知①為加成反應(yīng)，②為取代反應(yīng)，③為氧化反應(yīng)，④為消去反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，⑥為取代反應(yīng)，
故答案為：②⑤⑥；
（4）反應(yīng)④為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，反應(yīng)⑥為酯化反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，題目難度中等，解題時(shí)注意把握官能團(tuán)的性質(zhì)以及官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，注意把握題給信息．