Question

磷酸吡醛是細(xì)胞的重要組成部分，可視為由磷酸形成的酯，其結(jié)構(gòu)式如下：
已知吡啶（）與苯環(huán)性質(zhì)相似．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）下面有關(guān)磷酸吡醛敘述不正確的是______
A．能與金屬鈉反應(yīng)   B．能發(fā)生消去反應(yīng)    C．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
D．能使石蕊試液變紅 E.1mol該酯與NaOH溶液反應(yīng)，消耗4molNaOH   F． 吡啶環(huán)上只有醛基可以被酸性KMnO₄溶液氧化成羧基
（2）請(qǐng)完成磷酸吡醛在酸性條件下水解的反應(yīng)方程式：
 H₃PO₄+______
（3）與足量H₂發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____；它與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為：______．
（4）吡啶甲酸酯可作為金屬離子的萃取劑，2-吡啶甲酸正丁酯的結(jié)構(gòu)式為，該物質(zhì)的分子式為_(kāi)_____，它的同分異構(gòu)體中吡啶環(huán)上只有一個(gè)氫原子被取代的吡啶甲酸正丁酯的同分異構(gòu)體有______種（包含它本身）．

Answer 1

【答案】分析：（1）由結(jié)構(gòu)式可知，分子中含有醇羥基，決定具有醇的性質(zhì)；含有醛基，決定具有醛的性質(zhì)；含有酯基，決定具有酯的性質(zhì)；含有磷酸的部分結(jié)構(gòu)，具有酸的性質(zhì)；含有，具有苯的性質(zhì)．
（2）根據(jù)酯的在酸性條件下的水解書寫．
（3）醛基、與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)．
醛基能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，根據(jù)醛與銀氨溶液反應(yīng)書寫．
（4）根據(jù)結(jié)構(gòu)式數(shù)出C原子數(shù)、H原子數(shù)、O原子數(shù)、N原子數(shù)，寫出分子式．注意C的四價(jià)結(jié)構(gòu)、N的三價(jià)結(jié)構(gòu)．
根據(jù)等效H原子判斷．
解答：解：（1）A．分子中含有醇羥基，磷酸的部分結(jié)構(gòu)，能與金屬鈉反應(yīng)，故A正確；
 B．與羥基相連的碳原子相鄰的碳原子上沒(méi)有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
 C．分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故C正確；
D．含有磷酸的部分結(jié)構(gòu)，具有酸的性質(zhì)，能使石蕊試液變紅，故D正確；
E.1mol該酯水解得1mol磷酸，與與NaOH溶液反應(yīng)，需3molNaOH，得到1mol，吡啶（）與苯環(huán)性質(zhì)相似，所以中連在環(huán)上的-OH，類似酚羥基與NaOH溶液反應(yīng)，所以1mol需1molNaOH，故1mol該酯與NaOH溶液反應(yīng)，消耗4molNaOH，故E正確；
F．吡啶（）與苯環(huán)性質(zhì)相似，吡啶環(huán)上甲基、醛基、-CH₂OH可以被酸性KMnO₄溶液氧化成羧基，故F錯(cuò)誤．
故選：BF．
（2）酯的在酸性條件下的水解，酯基中碳氧單鍵斷開(kāi)，C原子結(jié)-OH，O原子解H原子，所以磷酸吡醛在酸性條件下水解生成磷酸與．
故答案為：．
（3）醛基、與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)．所以與足量H₂發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
．
醛基能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與銀氨溶液反應(yīng)的方程式為．

故答案為：；．
（4）2-吡啶甲酸正丁酯的結(jié)構(gòu)式為，由結(jié)構(gòu)式可知該物質(zhì)的分子式為C₁₀H₁₃NO₂．
吡啶（）為對(duì)稱結(jié)構(gòu)，如圖所示，有3種不同的H原子，所以吡啶環(huán)上只有一個(gè)氫原子被取代的吡啶甲酸正丁酯的同分異構(gòu)體有3種．
故答案為：C₁₀H₁₃NO₂；3．
點(diǎn)評(píng)：以機(jī)物的結(jié)構(gòu)為載體，考查官能團(tuán)具有的性質(zhì)，難度中等，旨在考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的遷移運(yùn)用，根據(jù)各類有機(jī)物的性質(zhì)解答．