Question

（20分）已知苯甲醛在一定條件下可以通過Perkin反應生成肉桂酸（產(chǎn)率45～50%），另一個產(chǎn)物A也呈酸性，反應方程式如下：

C₆H₅CHO（苯甲醛）＋（CH₃CO）₂O → C₆H₅CH＝CHCOOH（肉桂酸）＋ A

（1）上述反應式中，反應物的物質(zhì)的量之比為1︰1。產(chǎn)物A的名稱是              。

（2）一定條件下，肉桂酸與乙醇反應生成香料肉桂酸乙酯，其結(jié)構(gòu)簡式為______________關(guān)于它的說法正確的是        。

a．能發(fā)生加成反應                      b．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

c．在酸性或堿性條件下可以水解          d．屬于芳香烴的衍生物

（3）取代苯甲醛也能發(fā)生Perkin反應，相應產(chǎn)物的產(chǎn)率如下：

取代苯甲醛
產(chǎn)率（%）	71	63	52	82

可見，取代基對Perkin反應的影響有（寫出2條即可）：[來源:ZXXK]

①____________________________________②__________________________________。

（4）溴苯（C₆H₅Br）與丙烯酸乙酯（CH₂＝CHCOOC₂H₅）在氮化鈀催化下可直接合成肉桂酸乙酯，該反應屬于Heck反應，是環(huán)B的一種取代反應，其反應方程式為

（不要求標出反應條件）________________________________________________

（5）Heck反應中，為了促進反應的進行，通�？杉尤胍环N顯     （填字母）的物質(zhì)，原因是__________________________________________________________________。

A．弱酸性    B．弱堿性    C．中性    D．強酸性

 

Answer 1

【答案】

（1）乙酸（2分）  （2）C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅（2分）；abcd（2分）

（3）①氯原子離醛基越遠，對反應越不利（或氯原子取代時，鄰位最有利，對位最不利）（3分） ②苯環(huán)上氯原子越多，對反應越有利（3分）zxxk

（4）C₆H₅Br＋CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋HBr（3分）

（5）B（2分）   弱堿中和HBr，降低了反應物的濃度，能促使平衡向右移動（3分）

【解析】（1）根據(jù)原子守恒可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，即A是乙酸。

（2）肉桂酸中含有羧基，能和與乙醇發(fā)生酯化反應，生成物的結(jié)構(gòu)簡式為C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅。由于分子中含有苯環(huán)、碳碳雙鍵和酯基，所以選項全部是正確的，即答案選abcd。

（3）根據(jù)生成物的產(chǎn)率可判斷，①氯原子離醛基越遠，對反應越不利（或氯原子取代時，鄰位最有利，對位最不利）， ②苯環(huán)上氯原子越多，對反應越有利。

（4）根據(jù)原子守恒可知，另一種生成物應該是HBr，所以方程式為C₆H₅Br＋CH₂＝CHCOOC₂H₅→C₆H₅CH＝CHCOOC₂H₅＋HBr。

（5）因為在Heck反應中有溴化氫生成，弱堿能中和HBr，降低了反應物的濃度，能促使平衡向右移動，所以答案選B。