Question

有機(jī)物甲的分子式為C₃H₇Br，在適宜的條件下能發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：

已知：B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，試回答下列問題：
（1）甲的結(jié)構(gòu)簡式：

CH₃CH₂CH₂Br

，
（2）甲與NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：

．
（3）甲與NaOH醇溶液共熱的化學(xué)方程式為：

，
（4）A與氧氣反應(yīng)生成B的化學(xué)方程式：

，
（5）D生成E的化學(xué)方程式

．
（6）為檢驗(yàn)甲中溴元素進(jìn)行如下操作：①加熱煮沸；②加入AgNO₃溶液；③取少量該鹵代烴；④加入足量稀硝酸酸化；⑤加入NaOH溶液；⑥冷卻．正確的操作順序是

③⑤①⑥④②

．

Answer 1

分析：B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B中含有醛基，A中醇羥基位于邊上，C₃H₇Br和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇A，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CHO，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂OH，甲的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂Br，甲和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CH₂，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為．

解答：解：B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B中含有醛基，A中醇羥基位于邊上，C₃H₇Br和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成醇A，則B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CHO，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂OH，甲的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂CH₂Br，甲和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH=CH₂，D發(fā)生加聚反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（1）通過以上分析知，甲的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃CH₂CH₂Br，故答案為：CH₃CH₂CH₂Br；
（2）1-溴丙烷和氫氧化鈉的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成正丙醇，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；
（3）1-溴丙烷與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)，發(fā)生的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（4）正丙醇被氧氣氧化生成丙醛，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（5）在催化劑條件下，丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（6）證明1-溴丙烷中溴元素，應(yīng)先水解，后加酸中和至酸性，然后加硝酸銀生成白色沉淀，以此可確定含溴元素，則具體實(shí)驗(yàn)步驟為③取少量該鹵代烴；⑤加入NaOH溶液；①加熱；⑥冷卻，④加入HNO₃后酸化；②加入AgNO₃溶液，即為③⑤①⑥④②，
故答案為：③⑤①⑥④②．

點(diǎn)評：本題考查了有機(jī)物的推斷，以B為突破口采用正逆相結(jié)合的方法進(jìn)行分析推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)結(jié)合反應(yīng)條件即可解答，注意鹵代烴中鹵元素檢驗(yàn)方法，難度中等．