Question

（2011?松江區(qū)模擬）已知：RCN

H+/H2O

 RCOOH．毗氟氯禾靈是選擇性強、藥效穩(wěn)定、對人畜安全的多禾本科雜草除草劑，它的合成路線如下：


試回答下列問題：
（1）在吡氟氯禾靈的合成所涉及的反應(yīng)中，屬于加成反應(yīng)的有

①

（填序號）．
（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為

CH₃CH（OH）COOCH₃

．
（3）1mol C分子最多可與

2

mol NaOH 完全反應(yīng)．
（4）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：反應(yīng)⑥

+

一定條件

+HCl

；
A發(fā)生縮聚反應(yīng)

nCH₃CH（OH）COOH

一定條件

+nH₂O

．
（5） 的含有三氟甲基（F₃C一）和苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有

5

種．

Answer 1

分析：由反應(yīng)信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A，A為CH₃CH（OH）COOH，與CH₃OH發(fā)生正反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₃．C與反應(yīng)生成毗氟氯禾靈，結(jié)合毗氟氯禾靈的結(jié)構(gòu)及生成C的反應(yīng)物可知，C為，
（1）根據(jù)加成反應(yīng)的概念，結(jié)合反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物的結(jié)構(gòu)進行判斷；
（2）A為CH₃CH（OH）COOH，與CH₃OH發(fā)生正反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₃；
（3）C為，含有的酚羥基、酯基與氫氧化鈉反應(yīng)；
（4）反應(yīng)⑥是與發(fā)生取代反應(yīng)生成；
A為CH₃CH（OH）COOH，通過酯化反應(yīng)進行的縮聚反應(yīng)生成高聚物；
（5） 的含有三氟甲基（F₃C-）和苯環(huán)的同分異構(gòu)體，2個Cl原子有鄰、間、對3種位置關(guān)系，移動F₃C-的位置，據(jù)此判斷．

解答：解：由反應(yīng)信息可知，CH₃CH（OH）CN在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成A，A為CH₃CH（OH）COOH，與CH₃OH發(fā)生正反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₃．C與反應(yīng)生成毗氟氯禾靈，結(jié)合毗氟氯禾靈的結(jié)構(gòu)及生成C的反應(yīng)物可知，C為，
（1）反應(yīng)①屬于加成反應(yīng)，反應(yīng)②屬于水解反應(yīng)，反應(yīng)③④⑤⑥屬于取代反應(yīng)，故答案為：①；
（2）CH₃CH（OH）COOH與CH₃OH發(fā)生正反應(yīng)生成B，B為CH₃CH（OH）COOCH₃，故答案為：CH₃CH（OH）COOCH₃；
（3）C為，1mol該物質(zhì)含有1mol酚羥基、1mol酯基，故1molC最多可與2molNaOH 完全反應(yīng)，故答案為：2；
（4）反應(yīng)⑥是與發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為：
+

一定條件

+HCl，
A為CH₃CH（OH）COOH，通過酯化反應(yīng)進行的縮聚反應(yīng)生成高聚物，反應(yīng)方程式為：
nCH₃CH（OH）COOH

一定條件

+nH₂O，
故答案為：
+

一定條件

+HCl；
nCH₃CH（OH）COOH

一定條件

+nH₂O；
（5） 的含有三氟甲基（F₃C-）和苯環(huán)的同分異構(gòu)體，2個Cl原子相鄰，F(xiàn)₃C-有2種位置關(guān)系（含自身），2個Cl原子相間，有F₃C-有3種位置關(guān)系，2個Cl原子相對，F(xiàn)₃C-有1種位置，故共有6種，故符合條件的的同分異構(gòu)體有5種，故答案為：5．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、官能團的性質(zhì)、同分異構(gòu)體的書寫等，難度中等，注意（5）中采取定二移一法進行同分異構(gòu)體的書寫．