Question

15．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一種可降解的聚酯類高分子材料，在材枓的生物相存性方面有很好的應用前景． PPG的一種合成路線如下：

已知：
①烴A的相對分子質(zhì)量為70，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫；
②化合物B為單氯代烴，化合物C的分子式為C₅H₈；
③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)；
④R₁CHO+R₂CH₂CHO$\stackrel{稀NaOH}{→}$
回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）由B生成C的化學方程式為．
（3）由E和F生成G的反應類型為加成反應，A的化學名稱為環(huán)己烷．
（4）①由D和H生成PPG的化學方程式為．
②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為b（填標號）．
a． 48   b． 58   c． 76   d．122
（5）D的同分異構(gòu)體中能同時滿足下列條件的共有5種（不含立體異構(gòu)）：
①能與飽和NaHCO₃溶液反應產(chǎn)生氣體 
②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生皂化反應．其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是（寫構(gòu)簡式）

Answer 1

分析 烴A的相對分子質(zhì)量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡式為；A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈，C發(fā)生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F發(fā)生加成反應生成G為HOCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應生成H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應生成PPG（），據(jù)此分析解答．

解答 解：烴A的相對分子質(zhì)量為70，由$\frac{70}{12}$=5…10，則A為C₅H₁₀，核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫，故A的結(jié)構(gòu)簡式為；A與氯氣在光照下發(fā)生取代反應生成單氯代烴B，則B為，B發(fā)生消去反應生成C為，化合物C的分子式為C₅H₈，C發(fā)生氧化反應生成D為HOOC（CH₂）₃COOH，F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)，則F為HCHO，E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物，可知E為CH₃CHO，由信息④可知E與F發(fā)生加成反應生成G為HOCH₂CH₂CHO，G與氫氣發(fā)生加成反應生成H為HOCH₂CH₂CH₂OH，D與H發(fā)生縮聚反應生成PPG（），
（1）通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）由B生成C的化學方程式為：，
故答案為：；
（3）由E和F生成G的反應類型為加成反應，A的化學名稱為環(huán)己烷，故答案為：加成反應；環(huán)己烷；
（4）①由D和H生成PPG的化學方程式為：，
②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000，則其平均聚合度約為$\frac{10000}{12×8+16×4+1×12}$≈58，
故答案為：；b；
（5）D為HOOC（CH₂）₃COOH，它的同分異構(gòu)體中能同時滿足：①能與飽和NaHCO₃溶液反應產(chǎn)生氣體，說明含-COOH，②既能發(fā)生銀鏡反應，又能發(fā)生水解反應，含有醛基、羧基，D中共5個C，則C-C-C上的2個H被-COOH、-OOCH取代，共為3+2=5種，含其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6：1：1的是，故答案為：5；．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，正確判斷A結(jié)構(gòu)簡式是解本題關鍵，再結(jié)合反應條件進行推斷，側(cè)重考查學生分析推斷能力，難點是聚合度的計算，題目難度不大．