Question

【題目】有機化合物E()是工業(yè)上合成一種鍋爐防腐劑的中間體，合成路線如下：

已知：

①R1CHO+R2CH2COOHR1CH=C(R2)COOH+H2O(R1、R2為烴基或其它有機原子團)

②RCH=C(COOH)2RCH=CHCOOH+CO2

③CH3CH=CH2+Cl2ClCH2CH=CH2+HCl

回答下列問題：

(1)有機物A的名稱為________。1 mol有機物C與足量反應(yīng)，能產(chǎn)生標準狀下44.8 L ，寫出C的結(jié)構(gòu)簡式：__________。

(2)有機物B中含有的官能團的名稱為____________。比B多一個“”原子團的同系物M，滿足下列條件的同分異構(gòu)體有__________種，其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為____________。①與氯化鐵溶液混合成紫色；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(3)有機物D能發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)有_________(填寫選項字母)。

A.加成反應(yīng) B.水解反應(yīng) C.氧化反應(yīng) D.消去反應(yīng)

(4)寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式：__________________________

(5)根據(jù)題目信息，以丙烯為原料(其他無機試劑任選)，設(shè)計制備化合物C的合成路線：______________

Answer 1

【答案】苯酚 羥基、醛基 13 AC +H2O CH3CH=CH2 ClCH2CH=CH2 ClCH2CH2CH2Cl HOCH2CH2CH2OH OHCCH2CHO HOOCCH2COOH

【解析】

由E的結(jié)構(gòu)簡式為，結(jié)合信息②可知，D為；1 mol有機物C與足量NaHCO3反應(yīng)，能產(chǎn)生標準狀下44.8 LCO2，說明C中含有說明含有兩個羧基，由D的結(jié)構(gòu)簡式和信息①，結(jié)合C的分子式可知，C為HOOCCH2COOH、B為；由A和B的分子式可知，A為。

(1)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為，名稱為苯酚；由分析可知C的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2COOH，故答案為：苯酚；HOOCCH2COOH；

(2)有機物B的結(jié)構(gòu)簡式為，官能團為羥基、醛基；故答案為：羥基、醛基；比B多一個“”原子團的同系物M的分子式為C8H8O2，M與氯化鐵溶液混合呈紫色說明含有酚羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，若苯環(huán)上有2個側(cè)鏈，側(cè)鏈為—OH和—CH2CHO，根據(jù)苯環(huán)上有鄰、間、對三個位置可知共有3種；若苯環(huán)上有3個側(cè)鏈，側(cè)鏈為—OH、—CHO和—CH3，—OH、—CHO在苯環(huán)上的同分異構(gòu)體共有、和3種，—CH3取代苯環(huán)上的氫原子有2種、取代和苯環(huán)上的氫原子各有4種，則符合條件的同分異構(gòu)體共有13種；核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：13；；

(3)有機物D的結(jié)構(gòu)簡式為，分子中含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，能和氫氣等發(fā)生加成反應(yīng)；分子中不含有酯基，不能發(fā)生水解反應(yīng)；分子中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)；羥基連接在苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應(yīng)，則AC正確，故答案為：AC；

(4)反應(yīng)①為與HOOCCH2COOH發(fā)生信息①反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為 +H2O，故答案為： +H2O；

(5)由HOOCCH2COOH的結(jié)構(gòu)簡式和信息③可知，合成HOOCCH2COOH的步驟為：一定條件下丙烯和氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成ClCH2CH=CH2，ClCH2CH=CH2與氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成CICH2CH2CH2Cl，CICH2CH2CH2Cl在氫氧化鈉溶液中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2CH2OH，在銅做催化劑作用下，HOCH2CH2CH2OH和氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成OHCCH2CHO，在催化劑作用下，OHCCH2CHO和氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成丙二酸，合成路線為CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH，故答案為：CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2ClCH2CH2CH2ClHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOH。