Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

有機(jī)物F是有機(jī)合成工業(yè)中一種重要的中間體。以甲苯和丙烯為起始原料合成F的工藝流程如下：

回答下列問題：

（1）化合物B中含氧官能團(tuán)名稱是_________F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式__________________

（2）寫出C與銀氨溶液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式：_______________________

（3）化合物D不能發(fā)生的反應(yīng)有__________________（填序號(hào)）。

①加成反應(yīng)②取代反應(yīng)③消去反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤水解反應(yīng)

（4）B的含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體還有__________種，其中一種的核磁共振氫譜中出現(xiàn)4個(gè)峰且不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是____________（填結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）。

（5）B與D發(fā)生反應(yīng)的類型________________________

Answer 1

【答案】 （酚）羥基 CH2=CHCHO + 2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O ③⑤ 4 取代反應(yīng)

【解析】甲苯與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A，A發(fā)生水解反應(yīng)得到B，而B與D反應(yīng)得到E，由E的結(jié)構(gòu)可知，B為，D為CH2＝CHCOOH，丙烯發(fā)生氧化反應(yīng)得到C，C與銀氨溶液反應(yīng)得到丙烯酸，則C為CH2＝CHCHO，E發(fā)生加聚反應(yīng)生成F為。

(1)化合物B為，含氧官能團(tuán)名稱是：羥基；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）C與銀氨溶液共熱的化學(xué)反應(yīng)方程式為：CH2=CHCHO + 2Ag(NH3)2OHCH2=CHCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O；(3)化合物D為CH2＝CHCOOH，含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，含有羧基，可以發(fā)生取代反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)、水解反應(yīng)，故選③⑤；（4）化合物B為，其同分異構(gòu)體含苯環(huán)結(jié)構(gòu)，羥基、甲基兩個(gè)取代基的位置還有間位、對(duì)位兩種，側(cè)鏈可以為－OCH3或－CH2OH，符合條件的同分異構(gòu)體共有4種，其中核磁共振氫譜出現(xiàn)4組峰的有：、，其中不與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是；(5) B為，D為CH2＝CHCOOH，B與D發(fā)生反應(yīng)生成和水，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。