Question

【題目】異黃酮類化合物在殺蟲方面特別對(duì)釘螺有較好的殺滅作用，我國科學(xué)家研究了一種異黃酮類化合物的合成路線如下：

回答下列問題：

(1)A的化學(xué)名稱為 ______。

(2) B中含氧官能團(tuán)的名稱是_____。

(3) B到C的反應(yīng)類型是_____。

(4)寫出C與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式_____。

(5) D的結(jié)構(gòu)簡式為_____。

(6)寫出與B互為同分異構(gòu)體的能使Fe3+顯色且能發(fā)生水解反應(yīng)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式(核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1 : 2 : 2 : 3) _____。

(7)請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)由苯酚和溴丙烷為起始原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選) _____。

Answer 1

【答案】間苯二酚 羥基、羰基 取代反應(yīng) +5NaOH+NaOOCCOONa+C2H5OH+3H2O 、 CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CH2COOH

【解析】

結(jié)合A的分子式，由B的結(jié)構(gòu)逆推可知A是，A與CH3COOH在ZnCl2存在時(shí)，發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生B：；B與H5C2OOCCOOC2H5在CH3CH2OH、CH3CH2ONa條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生C: ；C在稀硫酸溶液中加熱，發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生D，根據(jù)D與NH2CH3反應(yīng)產(chǎn)生的E結(jié)構(gòu)逆推可知D：。B結(jié)構(gòu)為，分子式是C8H8O3，其分子的同分異構(gòu)體能使Fe3+顯色說明含有酚羥基，能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，根據(jù)核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1 : 2 : 2 : 3推斷其可能的結(jié)構(gòu)；(7)1-溴丙烷與NaOH的水溶液加熱反應(yīng)產(chǎn)生1-丙醇，使1-丙醇催化氧化為丙醛，丙醛催化氧化產(chǎn)生丙酸，丙酸與苯酚在ZnCl2存在時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生。

(1)結(jié)合A的分子式，由B的結(jié)構(gòu)逆推可知A是，名稱為間苯二酚，或1，3-苯二酚；

(2)B結(jié)構(gòu)簡式為，可知B中含有的官能團(tuán)為酚羥基、羰基；

(3) B是，B與H5C2OOCCOOC2H5在CH3CH2OH、CH3CH2ONa條件下發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生C: 和C2H5OH，所以B到C的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(4) C為，分子中含有酚羥基和酯基，與足量氫氧化鈉溶液在加熱時(shí)酚羥基和酯基都發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+5NaOH+NaOOCCOONa+C2H5OH+3H2O；

(5)D分子式是C10H6O6，與NH2CH3發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生E的結(jié)構(gòu)簡式為，逆推可知D結(jié)構(gòu)簡式為；

(6)B結(jié)構(gòu)為，分子式是C8H8O3，其分子的同分異構(gòu)體能使Fe3+顯色說明含有酚羥基，能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，根據(jù)核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1 ：2 ：2 ：3，說明羥基與酯基在苯環(huán)的對(duì)位，則其可能的結(jié)構(gòu)為：、；

(7)1-溴丙烷與NaOH的水溶液加熱反應(yīng)產(chǎn)生1-丙醇，使1-丙醇催化氧化為丙醛，丙醛催化氧化產(chǎn)生丙酸，丙酸與苯酚在ZnCl2存在時(shí)發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，所以由苯酚和溴丙烷為起始原料制備的合成路線為CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHO CH3CH2COOH。